2-苯乙烯基-1H-咪唑 | 13682-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯乙烯基-1H-咪唑
• 英文名称: 2-styryl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2-phenylethenyl)-1H-imidazole
• CAS: 13682-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: OPHSKKPSEMOQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-苯乙烯基-1H-咪唑 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到2-methyl-4-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[3,4-e]pyridine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化 2-烯基/芳基咪唑与 N-取代马来酰亚胺和 1,4-萘醌的[4 + 2]-环化：获得咪唑稠合多杂环

  摘要：

  咪唑稠合多杂环分子框架的合成，即。咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,4- e ]吡啶、咪唑并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉和苯并[ g ]咪唑并[1,2- a ]喹啉-6,11-二酮，通过钌(II)催化的2-烯基/2-芳基咪唑与N-取代的马来酰亚胺和1,4-萘醌的[4 + 2] C–H/N–H环化反应实现。所开发的方案操作简单，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供所需的产品。机理研究表明，该反应涉及通过Ru催化的C(sp 2 )-H键活化形成C-C键，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02229
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基咪唑 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-苯乙烯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化，铜（I）介导的环硫酰胺与烯基硼酸，有机锡烷烃和硅氧烷的偶联

  摘要：

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo900848s

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Cyclic Thioamides with Alkenylboronic Acids, Organostannanes, and Siloxanes
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo900848s

  日期：2009.7.17

  The Pd-catalyzed cross-coupling of cyclic thioamides and thioureas with alkenylboronic acids, vinyl- and (het)arylstannanes, and arylsiloxanes in the presence of stoichiometric amounts of a Cu(I) cofactor is described. The desulfitative C−C cross-coupling protocol of the Liebeskind−Srogl type is performed under neutral conditions and can be applied to a range of heterocyclic structures with embedded

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。
• Ru(II)-Catalyzed [4 + 2]-Annulation of 2-Alkenyl/Arylimidazoles with <i>N-</i>Substituted Maleimides and 1,4-Naphthoquinones: Access to Imidazo-Fused Polyheterocycles
  作者：Neha Meena、Dhananjay S. Nipate、Prakash N. Swami、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02229

  日期：2024.2.16

  the ruthenium(II)-catalyzed [4 + 2] C–H/N–H annulation of 2-alkenyl/2-arylimidazoles with N-substituted maleimides and 1,4-naphthoquinones. The developed protocol is operationally simple, exhibits broad substrate scope with excellent functional group tolerance, and provides the desired products in moderate to good yields. The mechanistic studies suggest that the reaction involves the formation of a

  咪唑稠合多杂环分子框架的合成，即。咪唑并[1,2- a ]吡咯并[3,4- e ]吡啶、咪唑并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉和苯并[ g ]咪唑并[1,2- a ]喹啉-6,11-二酮，通过钌(II)催化的2-烯基/2-芳基咪唑与N-取代的马来酰亚胺和1,4-萘醌的[4 + 2] C–H/N–H环化反应实现。所开发的方案操作简单，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供所需的产品。机理研究表明，该反应涉及通过Ru催化的C(sp 2 )-H键活化形成C-C键，然后进行分子内环化。