2-苯乙烯基苯醇 | 18493-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苯乙烯基苯醇
• 中文别名: 2-羟基二苯乙烯
• 英文名称: (E)-2-hydroxystilbene
• 英文别名: (E)-2-styrylphenol；2-hydroxystilbene；o-Hydroxy-(E)-stilbene；2-[(E)-2-phenylethenyl]phenol
• CAS: 18493-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AYPZAZPOYROADP-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°C
• 沸点：
  337.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙烯基苯醇 在 碘苯二乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）催化合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  摘要 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。 为2- arylbenzofurans合成的替代路线是由碘描述（III）催化的氧化的，使用10％（摩尔）（二乙酰氧基碘）苯[岛（OAC）2 -羟基环化2 ]作为催化剂存在的情况下米氯过苯甲酸。分离出的2-芳基苯并呋喃具有良好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610650
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-苯乙烯基苯醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antitumor Evaluation, and Apoptosis-Inducing Activity of Hydroxylated (E)-Stilbenes

  摘要：

  The parallel solution-phase synthesis of a series of 30 monohydroxylated (E)-stilbene analogues is described. In vitro screening revealed low micromolar activity (GI(50)) against the MDA MB 468 breast cancer cell line. Activity in MDA MB 468 cells correlated with the ability to induce apoptosis following drug treatment by the most potent agents in the series, e.g., 5dy and 5jy, an observation further reinforced by AnnexinV-FITC analysis and fluorescence microscopy.

  DOI：

  10.1021/jm049238e

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• METHOD FOR PRODUCING A CROSS-COUPLING PRODUCT OF A BENZENOID DIAZONIUM SALT
  申请人：Boege Nicolas

  公开号：US20130053598A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to a method for producing a cross-coupling product of a benzenoid dizonium salt according to the general formula (I), wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 represent hydrogen, halogen, an alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, aryloxy, nitro, cyano, hydroxy, acetyl, and/or diazo groups independently of each, and X represents BF 4 , Cl, F, SO 3 CH 3 , CO 2 CH 3 , PF 6 , ClO 2 CH 3 , or CIO 4 , comprising the following steps: (a) providing a benzenoid amide, which with the exception of the diazo function has the same substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 as the benzenoid diazonium salt of the general formula (I), and hydrolytically cleaving the amide to form an amine or providing a corresponding amine, (b) diazotizing the amine thus obtained or provided with a nitrite, and (c) subsequently reacting the benzenoid diazonium salt with a coupling partner in the presence of a catalyst to form a cross-coupling product, wherein the coupling parter is represented by the general formula (II), R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and represent hydrogen, carboxyalkyl groups, carboxyaryl groups, alkyl groups, aryl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, wherein the groups can each contain Si, N, S, O, and or halogen atoms, or R 6 and R 7 with the double bound form an aromatic ring, which can be provided with R 8 and one to four further substituents, independently of each other, selected from the group comprising a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkenyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyoxy group, halogen, the hydroxy group, an amino, di(C 1 -C 6 ) alkylamino, nitro, acetyl, cyan, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, phenyl, and 4-methoxyphenyl group and represents Y=H, —B(OR) 2 , —SnR 3 , —ZnR, —SiR 3 , or Mg (halogen), and wherein at least the steps (b) and (c) are performed without intermediate isolation of an intermediate product. According to said method, cross-couplings can be performed more simply and with improved yield without the hydroxyl group in aromatic reactants containing hydroxyl groups having to be provided with a protective group.

  该发明涉及一种根据通式(I)制备苯并重氮盐的交叉偶联产物的方法，其中基团R1、R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、烷基、烯基、芳基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、羟基、乙酰基和/或重氮基，X代表BF4、Cl、F、SO3CH3、CO2CH3、PF6、ClO2CH3或CIO4，包括以下步骤：(a)提供苯并酰胺，除了重氮功能外，具有通式(I)中苯并重氮盐相同的取代基R1、R2、R3、R4和R5，并水解裂解酰胺形成胺或提供相应的胺，(b)用亚硝酸盐重氮得到或提供的胺，(c)随后在催化剂存在下将苯并重氮盐与偶联配体反应形成交叉偶联产物，其中偶联配体由通式(II)表示，R6、R7和R8相同或不同，代表氢、羧基烷基、羧基芳基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基，其中基团可以包含Si、N、S、O和/或卤素原子，或R6和R7与双键形成芳香环，可提供R8和一个到四个进一步取代基，独立于彼此，选自包括直链或支链(C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、直链或支链(C1-C6)烯基、直链或支链(C1-C6)烷氧基、卤素、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、硝基、乙酰基、氰基、苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、苯基和4-甲氧基苯基，表示Y=H、—B(OR)2、—SnR3、—ZnR、—SiR3或Mg(卤素)，至少步骤(b)和(c)在不中间分离中间产物的情况下执行。根据该方法，可以更简单地进行交叉偶联，并且在含有羟基的芳香反应物中无需提供保护基即可获得改进的产率。
• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] FUNGICIDAL PYRIDAZINES<br/>[FR] PYRIDAZINES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2010036553A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, Y and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐，其中R1、R2、R3、R4、X、Y和m如披露中所定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。