trans-2,5-dihydroxystilbene | 34701-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,5-dihydroxystilbene
• 英文别名: (E)-2,5-dihydroxystilbene；trans-1-(1,4-Dihydroxyphenyl)-2-phenylethen；2,5-Dihydroxy-stilben；2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 34701-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: PLZWSHKNJDOJJR-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethoxy-α-phenyl-trans-zimtsaeure 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 trans-2,5-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2929 - 2933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes
  作者：Mohammad Ahad ALI、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1130

  日期：1992.5.25

  Various (E)-hydroxystilbenes were synthesized from (E)/(Z) mixtures of methoxystilbenes through a new (Z)-(E) isomerization method followed dy demethylation. The nematocidal activity appears when methoxystilbenes are demethylated to hydroxystilbenes. For this activity, a hydroxy group at the C-2 or C-3 position is necessary. Thus, 2-hydroxy-, 3-hydroxy-, 2, 6-dihydroxy-, 3, 4-dihydroxy-, 3, 5-dihydroxy-, 2, 2'-dihydroxy-, 3, 3'-dihydroxy-, 3, 4'-dihydroxy-, 2-hydroxy-4-methoxy-, 5-hydroxy-2-methoxy-, 2-hydroxy-6-methoxy-, 6-allyloxy-2-hydroxy-, 3-hydroxy-5-methoxy-, and 5-allyloxy-3-hydroxystilbenes showed rather potent nematocidal activity. The activity of 5-allyloxy-3-hydroxystilbene was the strongest [minimal lethal concentration (MLC)=30 μM]. The activities of the (E) and (Z) isomers were comparable. The activities were also retained, though they were weaker, in the dihydro derivatives, hydroxybibenzyls.

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。
• Regioselective Hydroxylation of Stilbenes by Engineered Cytochrome P450 from<i>Thermobifida fusca</i>YX
  作者：Ansgar Rühlmann、Dragutin Antovic、Thomas J. J. Müller、Vlada B. Urlacher

  DOI：10.1002/adsc.201601168

  日期：2017.3.20

  synthesis of (E)‐4,4′‐dihydroxystilbene via direct double hydroxylation of (E)‐stilbene. The construction of a triple mutant led to a more than six‐fold increased catalytic efficiency compared to the wild type enzyme. CYP154E1 and variants thereof accepted not only (E)‐stilbene but also possessed remarkable activity towards ortho‐ and meta‐substituted hydroxystilbenes leading to resveratrol, (E)‐2,4′‐dihydroxystilbene

  自从过去的几十年以来，植物中的白藜芦醇白藜芦醇因其广泛的药用特性而受到了公众和研究界的广泛关注。除白藜芦醇外，由于其他潜在的生物活性不同，对其他植物类芪也有越来越高的兴趣。为了满足对类胡萝卜素的不断增长的需求，需要替代和可持续的生产方法。我们确定了细胞色素P450单加氧酶154E1从嗜热裂孢菌YX（CYP154E1），使（合成ë）-4,4'- dihydroxystilbene通过（的直管型双羟化ësti二苯乙烯。与野生型酶相比，三重突变体的构建使催化效率提高了六倍以上。CYP154E1及其变体不仅接受（E）-二苯乙烯，而且对邻位和间位取代的羟基苯乙烯有明显的活性，导致白藜芦醇，（E）-2,4'-二羟基二苯乙烯，（E）-2,4'，5 -三羟基sti和（E）-3,4'-二羟基sti。蛋白质工程和甲基-β-环糊精作为底物增溶剂的结合，使产品效价高达4.2 g L -1，酶总周转数（TTN）高达20
• Synthesis of Coumaran-5-ols — New Model Compounds for Bioantioxidants
  作者：Wolf D. Habicher、Uta Schädel

  DOI：10.3987/com-02-9457

  日期：——
• US3992479A
  申请人：——

  公开号：US3992479A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US4026965A
  申请人：——

  公开号：US4026965A

  公开（公告）日：1977-05-31