(E)-2,4'-dihydroxystilbene | 110983-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,4'-dihydroxystilbene
• 英文别名: (E)-2,4’-dihydroxystilbene；2,4'-Dihydroxy-stilbene；2-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 110983-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: AYBYVPFPKLUKSW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  387.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 二苯二硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2,4'-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Nematocidal Activity of Hydroxystilbenes

  摘要：

  通过一种新的(Z)-(E)异构化方法随后进行脱甲基反应，从(E)/(Z)混合甲氧基二苯乙烯中合成了多种(E)-羟基二苯乙烯。当甲氧基二苯乙烯脱甲基生成羟基二苯乙烯时，表现出杀线虫活性。为了产生这种活性，C-2或C-3位置上必须有一个羟基。因此，2-羟基-、3-羟基-、2,6-二羟基-、3,4-二羟基-、3,5-二羟基-、2,2'-二羟基-、3,3'-二羟基-、3,4'-二羟基-、2-羟基-4-甲氧基-、5-羟基-2-甲氧基-、2-羟基-6-甲氧基-、6-烯丙氧基-2-羟基-、3-羟基-5-甲氧基-和5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯表现出相当强的杀线虫活性。5-烯丙氧基-3-羟基二苯乙烯的活性最强[最小致死浓度（MLC）=30 μM]。(E)和(Z)异构体的活性相当。二氢衍生物，羟基联苄中也保留了这些活性，尽管较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1130

文献信息

• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• A facile and rapid access to resveratrol derivatives and their radioprotective activity
  作者：Saori Uzura、Emiko Sekine-Suzuki、Ikuo Nakanishi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.018

  日期：2016.8

  A facile and rapid access to resveratrol derivatives has been achieved based on palladium-catalyzed oxidative Heck reaction of aryl boronic acids with styrenes followed by demethylation in moderate to good yields. A series of resveratrol derivatives with various functional groups has been synthesized easily. The radioprotective activity of synthesized compounds has also been evaluated using rat thymocytes

  基于芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化Heck反应，然后以中等至良好的产率脱甲基，可以轻松快速地获得白藜芦醇衍生物。易于合成一系列具有各种官能团的白藜芦醇衍生物。还已经使用大鼠胸腺细胞评估了合成化合物的放射防护活性。结果表明，一些白藜芦醇衍生物有效地保护了胸腺细胞免受辐射诱导的细胞凋亡。
• Regioselective Hydroxylation of Stilbenes by Engineered Cytochrome P450 from<i>Thermobifida fusca</i>YX
  作者：Ansgar Rühlmann、Dragutin Antovic、Thomas J. J. Müller、Vlada B. Urlacher

  DOI：10.1002/adsc.201601168

  日期：2017.3.20

  synthesis of (E)‐4,4′‐dihydroxystilbene via direct double hydroxylation of (E)‐stilbene. The construction of a triple mutant led to a more than six‐fold increased catalytic efficiency compared to the wild type enzyme. CYP154E1 and variants thereof accepted not only (E)‐stilbene but also possessed remarkable activity towards ortho‐ and meta‐substituted hydroxystilbenes leading to resveratrol, (E)‐2,4′‐dihydroxystilbene

  自从过去的几十年以来，植物中的白藜芦醇白藜芦醇因其广泛的药用特性而受到了公众和研究界的广泛关注。除白藜芦醇外，由于其他潜在的生物活性不同，对其他植物类芪也有越来越高的兴趣。为了满足对类胡萝卜素的不断增长的需求，需要替代和可持续的生产方法。我们确定了细胞色素P450单加氧酶154E1从嗜热裂孢菌YX（CYP154E1），使（合成ë）-4,4'- dihydroxystilbene通过（的直管型双羟化ësti二苯乙烯。与野生型酶相比，三重突变体的构建使催化效率提高了六倍以上。CYP154E1及其变体不仅接受（E）-二苯乙烯，而且对邻位和间位取代的羟基苯乙烯有明显的活性，导致白藜芦醇，（E）-2,4'-二羟基二苯乙烯，（E）-2,4'，5 -三羟基sti和（E）-3,4'-二羟基sti。蛋白质工程和甲基-β-环糊精作为底物增溶剂的结合，使产品效价高达4.2 g L -1，酶总周转数（TTN）高达20
• 一种反式邻羟基二芳基乙烯类化合物的制备 方法
  申请人：广州中大南沙科技创新产业园有限公司

  公开号：CN106748672B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种反式邻羟基二芳基乙烯类化合物的制备方法，是以异橙酮类化合物为原料，在碱的作用下，发生开环脱羧反应，经后处理，得到反式邻羟基二芳基乙烯类化合物。本方法无需金属催化剂及配体参与，所用试剂绿色环保，底物适应范围广，收率较高。
• Cosmetic composition comprising white rose flower extract for skin whitening and improving skin wrinkle
  申请人：CHUNGBUK NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US10842727B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  Provided is a functional cosmetic composition of white rose extract and a gartanin derivative compound isolated therefrom, and specifically, to a cosmetic composition for skin whitening and skin wrinkle alleviation containing, as active ingredients, white rose petal extract and gartanin derivative compounds isolated therefrom. The white rose extract and gartanin derivative compound, according to the present invention, are safe without causing side effects on the skin, prevent melanin production through a mechanism inhibiting tyrosinase activity, thereby having a whitening effect, and exhibit a wrinkle alleviation effect by a mechanism inhibiting MMP-1 activity, and thus the composition, of the present invention, containing the same as active ingredients, can be utilized as a material for functional cosmetics for skin whitening and wrinkle alleviation without causing skin irritation.

  本发明提供了一种由白玫瑰提取物和从中分离出的一种水苏糖苷衍生物化合物组成的功能性化妆品组合物，特别是一种用于美白和减轻皮肤皱纹的化妆品组合物，其活性成分包含白玫瑰花瓣提取物和从中分离出的水苏糖苷衍生物化合物。根据本发明，白玫瑰提取物和水苏碱衍生物化合物是安全的，不会对皮肤产生副作用，通过抑制酪氨酸酶活性的机制防止黑色素生成，从而具有美白效果，并通过抑制 MMP-1 活性的机制表现出抗皱效果，因此，本发明的组合物中含有相同的活性成分，可用作皮肤美白和抗皱功能性化妆品的材料，而不会对皮肤产生刺激。