1-[1-oxo-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8E-nonenyl]-pyrrolidine | 62510-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[1-oxo-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8E-nonenyl]-pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(8E)-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8-nonenoyl]pyrrolidine；piperamide-C9:1(8E)；piperamide C9；tricholeine；(E)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-pyrrolidin-1-ylnon-8-en-1-one
• CAS: 62510-52-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: VBHDFZGBKBFFDM-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3100.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-[1-oxo-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8E-nonenyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  哌洛林B，异哌啶B和哌酰胺C9：1（8E）：总合成和细胞毒性†

  摘要：

  所报告的胡椒树素B，异哌脂素B和异戊二烯结构的总合成 哌酰胺C9：1（8E）已实现。报道了关于胡椒精B和A的分析数据哌酰胺C9：1（8E）与合成值匹配，但是异哌啶酮B的合成值不匹配。评估了这三种结构相似的化合物对不同组织起源的癌细胞系的细胞毒性，结果表明这些化合物对癌细胞的存活率表现出不同的作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra42060d

文献信息

• Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVIII. Synthesis and Nematocidal Activity of Aralkyl- and Aralkenylamides Related to Piperamide on Second-Stage Larvae of Toxocara canis.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Norio NAKAMURA、Makiko SAITOH、Kazue KOMAGOME、Hirokuni HIRAMATSU、Noriaki TAKIMOTO、Nobuaki AKAO、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.685

  日期：——

  piperamides (3,4-methylenedioxyphenyl homologues) showed the strongest activity among the homologues tested, methoxy substituent(s) on the aromatic ring did not have much effect on the activity. However, conversion of the methoxy group to a hydroxy group greatly decreased the activity and shortened the chain length giving the strongest activity. Calculated log P values of non-phenolic aryl-piperamides fell

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING INHIBITORS OF CELL ADHESION MOLECULE ISOLATED FROM PIPER LONGUM FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DES INHIBITEURS DE MOLÉCULE D'ADHÉRENCE CELLULAIRE ISOLÉE DE PIPER LONGUM POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2009041786A2

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to a Piper longum extract having prophylactic and therapeutic effects on inflammatory or infectious diseases, and to amide compounds isolated therefrom. In addition, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating inflammatory or infectious diseases, comprising the Piper longum extract or amide compounds isolated therefrom as an active ingredient.
• Piperolein B, isopiperolein B and piperamide C9:1(8E): total synthesis and cytotoxicities
  作者：Francis Kayamba、Christopher Dunnill、David J. Hamnett、Arantxa Rodríguez、Nikolaos T. Georgopoulos、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ra42060d

  日期：——

  Total syntheses of the reported structures of piperolein B, isopiperolein B and piperamide C9:1(8E) have been achieved. The analytical data reported for piperolein B and piperamide C9:1(8E) match the synthetic values, however those for isopiperolein B do not. The cytotoxicities of these three structurally similar compounds against cancer cell lines of different tissue origins were evaluated and the

  所报告的胡椒树素B，异哌脂素B和异戊二烯结构的总合成 哌酰胺C9：1（8E）已实现。报道了关于胡椒精B和A的分析数据哌酰胺C9：1（8E）与合成值匹配，但是异哌啶酮B的合成值不匹配。评估了这三种结构相似的化合物对不同组织起源的癌细胞系的细胞毒性，结果表明这些化合物对癌细胞的存活率表现出不同的作用。