2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazepino<3,2-a>benzimidazole | 64826-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazepino<3,2-a>benzimidazole
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazepino<3,2-a>benzimidazole；2,3,4,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazepine；4,5-Dihydro-2H,3H-(1,3)-thiazepino<3,2-a>benzimidazol；2,3,4,5-Tetrahydro-[1,3]thiazepino[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 64826-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: OHAREYXQLCTCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazepino<3,2-a>benzimidazole 在 Oxone 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2,3,4,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯啉-1-基苯胺 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,4,5-tetrahydro-1,3-thiazepino<3,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806

文献信息

• 一种苯并咪唑[1,3]氮硫杂卓类化合物的制备 方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111606926B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种苯并咪唑[1,3]氮硫杂类化合物的制备方法，属于有机合成研究领域。本发明提供的制备方法包括以下步骤：以2‑氟硝基苯为起始原料，经芳香亲核取代、硝基还原、异硫氰酸酯化三步反应制备如通式I所示的2‑叔胺基苯基异硫氰酸酯类化合物；以具有通式I结构的2‑叔胺基苯基异硫氰酸酯为原料，在酸催化剂的作用下制备如通式II所示的苯并咪唑[1,3]氮硫杂类化合物。本发明所涉及的合成方法简单高效，使用试剂廉价易得，反应原子经济性高，解决了现有方法存在的大量强碱的使用以及底物适用范围局限等问题。
• Lee, Tae Ryong; Kim, Kyongtae, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 747 - 751
  作者：Lee, Tae Ryong、Kim, Kyongtae

  DOI：——

  日期：——
• Suri, O.P.; Khajuria, R.K.; Saxena, D.B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 813 - 814
  作者：Suri, O.P.、Khajuria, R.K.、Saxena, D.B.、Rawat, N.S.、Atal, C.K.

  DOI：——

  日期：——
• SURI, O. P.;KAHAJURIA, R. K.;SAXENA, D. B.;RAWAT, N. S.;ATAL, C. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 813-814
  作者：SURI, O. P.、KAHAJURIA, R. K.、SAXENA, D. B.、RAWAT, N. S.、ATAL, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• <i>tert</i>-Amino Effect-Promoted Rearrangement of Aryl Isothiocyanate: A Versatile Approach to Benzimidazothiazepines and Benzimidazothioethers
  作者：Xinyu Geng、Siyuan Liu、Wenyao Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01806

  日期：2020.10.2

  A general and practical approach to benzimidazothiazepine and benzimidazothioether derivatives via an intramolecular nucleophilic addition/ring expansion rearrangement of aryl isothiocyanates promoted by the tert-amino effect has been developed. This reaction is catalyzed by low-cost camphorsulfonic acid and tolerates a broad substrate scope with complete atom economy. Structurally intriguing benzimidazothiazepine

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。