N-Boc-7-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 227454-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-Boc-7-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: tert-butyl 5-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate；N-Boc-7-azanorborn-5-en-2-one
• CAS: 227454-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RGCYRHWJXZMJQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-7-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol
  参考文献：
  名称：

  苯硒基氯加成到7-Azanorborn-5-ene-2-yl衍生物上的区域选择性由2-取代基控制：新进入3-和4-羟基-5-取代的脯氨酸

  摘要：

  研究了苯硒基氯对7-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基衍生物的烯基的亲电子加成。对于樟脑酸酯8和9， 由于空间控制，以高的区域选择性获得了樟脑酸酯10和11，N - Boc -5-内-氯-6-外-苯基硒基-7-氮杂硼烷-2-基樟脑酸酯10和11。与N -Boc-7-azanorbor-5-en-2-one（2）相对应的6-内-氯--5-氯-外-苯基硒基衍生物15由于归因于均轭共轭羰基的电子释放能力的动力学控制，可以高收率地获得C 1 -C 6。双环加合物10和11和15容易分别转化为4-羟基-（14）和3-羟基-5-取代的脯氨酸衍生物19。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.090
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 aluminium amalgam 、 水 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Boc-7-azabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bromoethynyl aryl sulfones as versatile dienophiles: a formal synthesis of epibatidine

  摘要：

  我们开发了一种 2-溴乙炔基芳基砜的简便合成方法；介绍了这些多用途亲二烯化合物在 [4+2] 环加成反应中的反应活性以及在表巴丁正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/a900970a

文献信息

• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• Synthesis of 5-endo-, 5-exo-, 6-endo- and 6-exo-hydroxylated analogues of epibatidine
  作者：Zhi-Liang Wei、Clifford George、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00737-8

  日期：2003.5

  A convenient, high-yield synthesis of N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (7) was developed by SmI2-mediated desulfonylation of 6. Thus, 5-endo-, 5-exo-, 6-endo-, and 6-exo-hydroxylated epibatidine analogues 2a,b and 3a,b were synthesized from 7 by using a Pd(PPh3)4-catalyzed reductive Heck coupling reaction and SmI2-mediated reduction of the carbonyl group as the key steps. Other reaction conditions

  N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-2-one（7）的一种便捷，高产率的合成方法是通过SmI 2介导的6的脱磺酰作用开发的。因此，通过使用Pd（PPh 3）4催化的还原性Heck偶联从7合成了5-内-，5-外-，6-内-和6-外-羟基化的依巴替丁类似物2a，b和3a，b。反应和SmI 2-介导的羰基还原是关键步骤。还研究了还原性Heck方法和还原步骤的其他反应条件。
• Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, and Methods of Making and Using Them
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20080132486A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  One aspect of the present invention relates to heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. A second aspect of the invention relates to the use of a compound of the invention for modulation of a mammalian nicotinic acetylcholine receptor. The present invention also relates to the use of a compound of the invention for treating a mammal suffering from Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism or trichtillomania.

  本发明的一个方面涉及杂环化合物，其是乙酰胆碱受体的配体。本发明的第二个方面涉及使用本发明的化合物来调节哺乳动物的乙酰胆碱受体。本发明还涉及使用本发明的化合物来治疗患有阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力障碍、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛疼痛、贪食症、肥胖症、月经前综合征或黄体酮期后综合征、烟草滥用、创伤后应激障碍、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、哑症或拔毛癖的哺乳动物。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2-Diamine Derivatives of 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane. New Leads as Glycosidase Inhibitors and Rigid Scaffolds for the Preparation of Peptide Analogues
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Catherine Schütz、Rosario Scopelliti、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo0301088

  日期：2003.7.1

  Enantiomerically pure alcohols (-)- and (+)-7-tert-butoxycarbonyl-6-endo-p-toluenesulfonyl-7azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-5-endo-ol ((-)-11 and (+)-11) have been obtained from the Diels-Alder adduct of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrroel and 2-bromo-1-p-toluenesulfonylacetylene, including a resolution method. These two alcohols were converted into (+)- and (-)-5-exo-amino-7-(tertbutoxycarbonyl))-2,3-exo-isopropylidenedioxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane ((+)-18 and (-)-18) and (+)and (-)-5-endo-amino-7-(tert-butoxycarbonyl)-2,3-exo-isopropylidenedioxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane ((+)-19 and (-)-19) after adequate fanctionalization and desulfonylation steps. The corresponding conformationally constrained bicyclic 1,2-diamines (+)-4, (-)-4, (+/-)-5, (+/-)-6, (+)-7, and (-)-7 were obtained from the protected precursors 18 and 19 and evaluated as glycosidase inhibitors. Diamines (+)-4, (-)-4, (+)-6, and (-)-6 can be seen as new nonpeptide molecular scaffolds for the design of peptide analogues.
• KRAS G12D INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：EP4021444A1

  公开（公告）日：2022-07-06