Piperolein B | 30505-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Piperolein B
• 英文别名: Piperoleine B；1-[1-oxo-9-(3′,4′-methylenedioxyphenyl)-8E-nonenyl]-piperine；(E)-9-(benzo[d][1,3]dioxol-1-yl)-1-(piperidin-1-yl)non-8-en-1-one；1-[1-oxo-9-(3,4-methylenedioxyphenyl)-8E-nonenyl]-piperidine；1-[(8E)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-8-nonenyl]piperidine；(E)-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylnon-8-en-1-one
• CAS: 30505-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: FAXXHNWVMKTOFF-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  3159

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 8-壬烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 顺-1,2-二氯乙烯 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Piperolein B
  参考文献：
  名称：

  哌洛林B，异哌啶B和哌酰胺C9：1（8E）：总合成和细胞毒性†

  摘要：

  所报告的胡椒树素B，异哌脂素B和异戊二烯结构的总合成 哌酰胺C9：1（8E）已实现。报道了关于胡椒精B和A的分析数据哌酰胺C9：1（8E）与合成值匹配，但是异哌啶酮B的合成值不匹配。评估了这三种结构相似的化合物对不同组织起源的癌细胞系的细胞毒性，结果表明这些化合物对癌细胞的存活率表现出不同的作用。

  DOI：

  10.1039/c3ra42060d

文献信息

• USE OF AMIDE COMPOUNDS FOR PREVENTING MARINE BIOFOULING
  申请人：Qian Peiyuan

  公开号：US20140044810A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Use of amide compounds represented by formula (I), for preventing or reducing settlement and/or fouling of marine fouling organisms on a surface of a submerged object is provided, wherein “-A-” has a formula -(CnH2(n−m))- which is either unsubstituted or substituted by one or more C1 to C4 alkyls, and wherein the formula -(CnH2(n−m))- represents a divalent alkyl, or a divalent alkenyl having one or more double bonds, n is 1 to 15, m is 0 to 4, and 2(n−m)=2, and R is selected from piperidinyl, pyrrolidinyl, isobutylamino, piperazinyl or morpholinyl. Amide compounds of formula (I), a category of antifouling compounds, can be either isolated from natural resources or synthesized, which are nontoxic and environmental-friendly.
• US9131691B2
  申请人：——

  公开号：US9131691B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• Piperolein B, isopiperolein B and piperamide C9:1(8E): total synthesis and cytotoxicities
  作者：Francis Kayamba、Christopher Dunnill、David J. Hamnett、Arantxa Rodríguez、Nikolaos T. Georgopoulos、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ra42060d

  日期：——

  Total syntheses of the reported structures of piperolein B, isopiperolein B and piperamide C9:1(8E) have been achieved. The analytical data reported for piperolein B and piperamide C9:1(8E) match the synthetic values, however those for isopiperolein B do not. The cytotoxicities of these three structurally similar compounds against cancer cell lines of different tissue origins were evaluated and the

  所报告的胡椒树素B，异哌脂素B和异戊二烯结构的总合成 哌酰胺C9：1（8E）已实现。报道了关于胡椒精B和A的分析数据哌酰胺C9：1（8E）与合成值匹配，但是异哌啶酮B的合成值不匹配。评估了这三种结构相似的化合物对不同组织起源的癌细胞系的细胞毒性，结果表明这些化合物对癌细胞的存活率表现出不同的作用。