2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 250722-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromo-5-trimethylsilylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 250722-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO₂Si
• 分子量: 318.286
• InChiKey: IAGYLPFQJNEBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-Trimethylsilanyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ((3aS,4R,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopentaoxazol-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤海洋海绵生物碱Agelastatin A的全合成

  摘要：

  从环戊二烯开始，细胞毒性海洋代谢物agelastatin A (1) 的首次全合成在12 次操作中以大约7% 的总产率进行了大约14 个步骤。环戊二烯与 N-亚磺酰基甲基氨基甲酸酯 (7) 的杂 Diels-Alder 环加成得到环加合物 8，其无需纯化即可转化为烯丙基亚砜 9，然后通过 [2,3]-σ 重排转化为双环恶唑烷酮 11。C-5a通过与 SES 磺基二亚胺 12c 的 Sharpless/Kresze 烯丙基胺化，将氮引入恶唑烷酮 Boc 衍生物 16。钯促进的 2-酰基吡咯 20 和 21 通过 π-烯丙基钯中间体 22 的环化分别导致 ABC-三环 23 和 24。通过硼氢化24构建羟基脲D环模型体系，

  DOI：

  10.1021/ja992487l
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  代谢组学揭示海洋无脊椎动物食物链中的次要坦比明

  摘要：

  代谢组学分析在海洋无脊椎动物Virididentula dentata、Tambja stegoosauriformis、Tambja brasiliensis和Roboastra ernsti 的水提取物和 EtOAc 提取物中检测到tambjamine 生物碱。在几种tambjamines 中，新的氨基酸衍生物tambjamines MO ( 17 – 19 ) 通过Marfey 的高级分析、UPLC-MS/MS 分析和全合成鉴定。所述tambjamine多样性来自苔藓动物增加V.齿叶至其海蛞蝓天敌T. stegosauriformis和T.巴西和在获得较高的分集R. ernsti，所述裸鳃亚目即猎物时T. stegoosauriformis和T. brasiliensis。总的tambjamine 含量也在营养级中增加，可能是由于生物放大作用。Tambjamines A ( 1 ) 、

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01043

文献信息

• Total Syntheses of Tambjamines C, E, F, G, H, I and J, BE-18591, and a Related Alkaloid from the Marine Bacterium <i>Pseudoalteromonas tunicata</i>
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7024313

  日期：2007.11.1

  The acetate salts of tambjamines C, E, and F (2-4, respectively), as well as those of the related alkaloids BE-18591 (5) and 6, have been prepared by treatment of bipyrrole aldehyde 16 with the relevant amine in the presence of acetic acid. The 5'-bromo-analogue, 30, of compound 16 has also been prepared and used to obtain the acetate salts of tambjamines G, H, I, and J (8-11 respectively).

  tambjamines C，E和F的乙酸盐（分别为2-4），以及相关生物碱BE-18591（5）和6的乙酸盐，是通过在相关胺中处理联吡咯醛16制备的。乙酸的存在。还制备了化合物16的5'-溴类似物30，并用于获得他布明胺G，H，I和J的乙酸盐（分别为8-11）。