2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 250722-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromo-5-trimethylsilylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 250722-45-3
• 化学式: C₁₂H₂₀BrNO₂Si
• 分子量: 318.286
• InChiKey: IAGYLPFQJNEBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-Trimethylsilanyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ((3aS,4R,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopentaoxazol-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤海洋海绵生物碱Agelastatin A的全合成

  摘要：

  从环戊二烯开始，细胞毒性海洋代谢物agelastatin A (1) 的首次全合成在12 次操作中以大约7% 的总产率进行了大约14 个步骤。环戊二烯与 N-亚磺酰基甲基氨基甲酸酯 (7) 的杂 Diels-Alder 环加成得到环加合物 8，其无需纯化即可转化为烯丙基亚砜 9，然后通过 [2,3]-σ 重排转化为双环恶唑烷酮 11。C-5a通过与 SES 磺基二亚胺 12c 的 Sharpless/Kresze 烯丙基胺化，将氮引入恶唑烷酮 Boc 衍生物 16。钯促进的 2-酰基吡咯 20 和 21 通过 π-烯丙基钯中间体 22 的环化分别导致 ABC-三环 23 和 24。通过硼氢化24构建羟基脲D环模型体系，

  DOI：

  10.1021/ja992487l
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Bromo-5-trimethylsilanyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  代谢组学揭示海洋无脊椎动物食物链中的次要坦比明

  摘要：

  代谢组学分析在海洋无脊椎动物Virididentula dentata、Tambja stegoosauriformis、Tambja brasiliensis和Roboastra ernsti 的水提取物和 EtOAc 提取物中检测到tambjamine 生物碱。在几种tambjamines 中，新的氨基酸衍生物tambjamines MO ( 17 – 19 ) 通过Marfey 的高级分析、UPLC-MS/MS 分析和全合成鉴定。所述tambjamine多样性来自苔藓动物增加V.齿叶至其海蛞蝓天敌T. stegosauriformis和T.巴西和在获得较高的分集R. ernsti，所述裸鳃亚目即猎物时T. stegoosauriformis和T. brasiliensis。总的tambjamine 含量也在营养级中增加，可能是由于生物放大作用。Tambjamines A ( 1 ) 、

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01043

文献信息

• Total Syntheses of Tambjamines C, E, F, G, H, I and J, BE-18591, and a Related Alkaloid from the Marine Bacterium <i>Pseudoalteromonas tunicata</i>
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7024313

  日期：2007.11.1

  The acetate salts of tambjamines C, E, and F (2-4, respectively), as well as those of the related alkaloids BE-18591 (5) and 6, have been prepared by treatment of bipyrrole aldehyde 16 with the relevant amine in the presence of acetic acid. The 5'-bromo-analogue, 30, of compound 16 has also been prepared and used to obtain the acetate salts of tambjamines G, H, I, and J (8-11 respectively).

  tambjamines C，E和F的乙酸盐（分别为2-4），以及相关生物碱BE-18591（5）和6的乙酸盐，是通过在相关胺中处理联吡咯醛16制备的。乙酸的存在。还制备了化合物16的5'-溴类似物30，并用于获得他布明胺G，H，I和J的乙酸盐（分别为8-11）。
• Total Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Alkaloid Agelastatin A
  作者：Didier Stien、Glen T. Anderson、Charles E. Chase、Yung-hyo Koh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja992487l

  日期：1999.10.1

  The first total synthesis of the cytotoxic marine metabolite agelastatin A (1) has been achieved in about 14 steps performed in 12 operations in approximately 7% overall yield starting from cyclopentadiene. Hetero Diels−Alder cycloaddition of cyclopentadiene with N-sulfinyl methyl carbamate (7) afforded cycloadduct 8, which without purification was converted to allylic sulfoxide 9 and then by a [2

  从环戊二烯开始，细胞毒性海洋代谢物agelastatin A (1) 的首次全合成在12 次操作中以大约7% 的总产率进行了大约14 个步骤。环戊二烯与 N-亚磺酰基甲基氨基甲酸酯 (7) 的杂 Diels-Alder 环加成得到环加合物 8，其无需纯化即可转化为烯丙基亚砜 9，然后通过 [2,3]-σ 重排转化为双环恶唑烷酮 11。C-5a通过与 SES 磺基二亚胺 12c 的 Sharpless/Kresze 烯丙基胺化，将氮引入恶唑烷酮 Boc 衍生物 16。钯促进的 2-酰基吡咯 20 和 21 通过 π-烯丙基钯中间体 22 的环化分别导致 ABC-三环 23 和 24。通过硼氢化24构建羟基脲D环模型体系，
• Metabolomics Reveals Minor Tambjamines in a Marine Invertebrate Food Chain
  作者：Mirelle Takaki、Vítor F. Freire、Karen J. Nicacio、Ariane F. Bertonha、Nozomu Nagashima、Richmond Sarpong、Vinicius Padula、Antonio G. Ferreira、Roberto G. S. Berlinck

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01043

  日期：2021.3.26

  Metabolomics analysis detected tambjamine alkaloids in aqueous and EtOAc extracts of the marine invertebrates Virididentula dentata, Tambja stegosauriformis, Tambja brasiliensis, and Roboastra ernsti. Among several tambjamines, the new amino acid derivatives tambjamines M-O (17–19) were identified by Marfey’s advanced analysis, UPLC-MS/MS analyses, and total synthesis. The tambjamine diversity increased

  代谢组学分析在海洋无脊椎动物Virididentula dentata、Tambja stegoosauriformis、Tambja brasiliensis和Roboastra ernsti 的水提取物和 EtOAc 提取物中检测到tambjamine 生物碱。在几种tambjamines 中，新的氨基酸衍生物tambjamines MO ( 17 – 19 ) 通过Marfey 的高级分析、UPLC-MS/MS 分析和全合成鉴定。所述tambjamine多样性来自苔藓动物增加V.齿叶至其海蛞蝓天敌T. stegosauriformis和T.巴西和在获得较高的分集R. ernsti，所述裸鳃亚目即猎物时T. stegoosauriformis和T. brasiliensis。总的tambjamine 含量也在营养级中增加，可能是由于生物放大作用。Tambjamines A ( 1 ) 、