2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 2527-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: 2-phenyl-1,2-benzisothiazolin-3-one
• 英文别名: 2-phenylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one；ebsulfur；2-phenylbenzol[d]isothiazol-3(2H)-one；2-phenyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazol-3-one；1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-phenyl-；2-phenyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 2527-03-9
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD02311303
• 分子量: 227.287
• InChiKey: KDMQSUUXKLZVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-phenyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Potassium bromide catalyzed N S bond formation via oxidative dehydrogenation

  摘要：

  N-Substituted benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones are a family of compounds with extremely important application. Recently, we have developed a new green pathway to synthesize these compounds via potassium bromide-catalyzed intramolecular oxidative dehydrogenative cyclization. This reaction has high functional group tolerance and affords excellent yield even in gram scale. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.065
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-苯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 活性的氧化还原调节化学模型

  摘要：

  越来越多的证据表明，内源性产生的过氧化氢充当细胞信号分子（除其他外）可以调节某些蛋白磷酸酶的活性。最近的 X 射线晶体学研究揭示了蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 氧化还原调节背后的意外化学转化，其中酶的氧化失活在催化半胱氨酸残基与其相邻的酰胺氮之间产生链内蛋白质交联。这项工作描述了一种有机小分子，它是 PTP1B 活性位点官能团氧化还原传感组装的有效模型。使用该模型系统获得的结果表明 PTP1B 氧化转化为其“交联” 非活性形式可以通过将活性位点半胱氨酸氧化成次磺酸 (RSOH) 直接进行。这种蛋白质交联形成反应的非常容易的性质，以及通过半胱氨酸残基氧化产生的蛋白质次磺酸在细胞中广泛存在，表明在 PTP1B 背景下首次出现的氧化蛋白质交联形成的类型代表蛋白质功能氧化还原“转换”的潜在通用机制。因此，这里表征的化学可能与氧化还原调节的信号转导和氧化应激的毒性作用具有广泛的相关性。随着通过半胱氨酸残

  DOI：

  10.1021/ja052599e

文献信息

• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Benzoisothiazolone Organo/Copper-Cocatalyzed Redox Dehydrative Construction of Amides and Peptides from Carboxylic Acids using (EtO)₃P as the Reductant and O₂ in Air as the Terminal Oxidant
  作者：Lanny S. Liebeskind、Pavankumar Gangireddy、Matthew G. Lindale

  DOI：10.1021/jacs.6b03168

  日期：2016.6.1

  Carboxylic acids and amine/amino acid reactants can be converted to amides and peptides at neutral pH within 5-36 h at 50 °C using catalytic quantities of a redox-active benzoisothiazolone and a copper complex. These catalytic "oxidation-reduction condensation" reactions are carried out open to dry air using O2 as the terminal oxidant and a slight excess of triethyl phosphite as the reductant. Triethyl

  使用催化量的具有氧化还原活性的苯并异噻唑酮和铜络合物，羧酸和胺/氨基酸反应物可以在 50°C 下在 5-36 小时内在中性 pH 值下转化为酰胺和肽。这些催化“氧化-还原缩合”反应在干燥空气中进行，使用O 2 作为末端氧化剂和稍微过量的亚磷酸三乙酯作为还原剂。磷酸三乙酯是容易去除的副产物。这些易于运行的催化反应为 CN 键的酰化构建提供了实用且经济的方法。
• Bioisosteric investigation of ebselen: Synthesis and in vitro characterization of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives as potent New Delhi metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheung、Wei Gao、Ping Zeng、Jun Liu、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103873

  日期：2020.7

  Enterobacteriaceae (CRE) producing New Delhi metallo-β-lactamase (NDM-1) cause untreatable bacterial infections, posing a significant threat to human health. In the present study, by employing the concept of bioisosteric replacement of the selenium moiety of ebselen, we have designed, synthesized and characterized a small compound library of 2-substituted 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one derivatives and related compounds

  产生新德里金属β-内酰胺酶（NDM-1）的耐碳青霉烯肠杆菌科（CRE）引起不可治愈的细菌感染，对人类健康构成重大威胁。在本研究中，通过采用依布硒啉硒部分的生物等位取代概念，我们设计，合成和表征了一个小分子的2取代1,2-苯并噻唑-3（2H）-衍生物和相关化合物的化合物库联合美罗培南评估其针对大肠杆菌Tg1（NDM-1）菌株的细胞毒性和协同活性。最有前途的化合物3a对FICI低至0.09的一组临床分离的NDM-1阳性CRE菌株显示出强大的协同活性。此外，分别通过酶抑制试验和ESI-MS分析证实了其IC50值和抑制机理。重要的是，化合物3a具有可接受的毒性并且不是疼痛。由于其结构简单和与美洛培南合用的有效协同活性，我们建议化合物3a可能是有前途的美洛培南佐剂，此类化合物的新系列可能值得进一步研究。
• Broad spectrum anti-infective properties of benzisothiazolones and the parallels in their anti-bacterial and anti-fungal effects
  作者：P. Gopinath、R.K. Yadav、P.K. Shukla、K. Srivastava、S.K. Puri、K.M. Muraleedharan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.027

  日期：2017.3

  were synthesized and screened against different strains of bacteria and fungi in order to understand the effect of multiple electrophilic sulfur atoms and substitution pattern in the immediate vicinity of reactive sulfur. Staphyllococcus aureus-ATCC 7000699, MRSA and S. aureus-ATCC 29213 (Quality Control strain) were more susceptible to this class of compounds, and the most potent derivative 1.15 had

  合成了各种单-和双-苯并噻吩并唑酮衍生物，并针对不同的细菌和真菌菌株进行了筛选，以了解多个亲电硫原子和活性硫紧邻区域的取代方式的影响。金黄色葡萄球菌-ATCC 7000699，MRSA和金黄色葡萄球菌-ATCC 29213（质量控制菌株）对此类化合物更敏感，而最有效的衍生物1.15的MIC 500.4μg/ mL（参见庆大霉素= 0.78μg/ mL）。CLogP值最好在2.5-3.5的范围内，它似乎对活性的贡献大于在氮上连接的基团的空间和电子效应。大体上，它们的抗真菌活性在结构和CLogP值方面也遵循相似的趋势。 N-苄基衍生物（1.7）对烟曲霉的最佳IC 50 = 0.1μg/ mL ; 它也是对强效的白色念珠菌，新型隐球菌，申克孢子丝，和近平滑念珠菌带IC 50值范围从0.4到1.3μg/ mL。初步研究还表明，这类化合物具有以低微摩尔范围的IC 50值靶向疟原虫的能力，并且可以通过结构优化来提高选择性。