methyl 4-benzoylbenzeneacetate | 24021-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzoylbenzeneacetate
• 英文别名: (4-benzoyl-phenyl)-acetic acid methyl ester；(4-Benzoyl-phenyl)-essigsaeure-methylester；methyl (4-benzoylphenyl)acetate；Methyl 2-(4-benzoylphenyl)acetate
• CAS: 24021-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: PXOWTJNGKWZJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzoylbenzeneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(4-苯甲酰基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  胆固醇基ω-芳基链烷酸酯的液晶性质

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150655a041
• 作为产物：
  描述：

  4-diazoacetyl-benzophenone 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 methyl 4-benzoylbenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-p-(α-Hydroxybenzyl)-phenylacetic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a001

文献信息

• Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.
  作者：Shuniciro SAKURAI、Nobuo OGAWA、Tomio SUZUKI、Ken-ichi KATO、Tetsuo OHASHI、Shingo YASUDA、Hideo KATO、Yasuo ITO

  DOI：10.1248/cpb.44.765

  日期：——

  In order to find new antiasthematic and antithrombotic agents, various [[1-aryl(or benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl]phenyl]alkanoic acids derivatives were synthesized. Evaluation of these compounds for thromboxane A2 (TXA2) antagonistic activities indicated that 4-[4-[(4-chlorobenzenesulfonamido)phenylmethyl]phenyl]butyric acid (6h), 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]butyric acid (6y) and many other compounds have potent inhibitory effects on U-46619-induced guinea-pig platelet aggregation. No significant difference in the inhibitory effect between (+)-6h and its antipode could be detected, although (+)-6y was about 10 times more potent than (-)-6y. The pKb values of 6h and 6y were estimated to be 8.9 and 10, respectively on U-46619-induced contraction of guinea-pig trachea as a pharmacological measure of TXA2 antagonistic activity. These compounds also showed potent inhibitory effects on U-46619-induced bronchoconstriction in guinea-pig after oral administration in vivo. They were also evaluated for other related pharmacological effects involving the arachidonic acid cascade. It ws found that these compounds possess TXA2 synthase inhibitory activity together with TXA2 antagonistic activity, and 6h also possesses weak leukotriene D4 (LTD4) antagonistic acitivity. Structure-activity relationships for TXA2 antagonistic activity of these derivatives are discussed.

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。
• 一种苯甲酰甲酸酯类引发剂的制备方法
  申请人：天津墨森科技有限公司

  公开号：CN104628567B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明涉及一种苯甲酰甲酸酯类引发剂的制备方法，在水相中利用相转移催化剂，过氧化物作为氧化剂，卤素或卤化物催化氧化芳烃类化合物合成芳香酮类化合物。本方法是一种环境友好、操作简便、安全高效、反应步骤少、成本低廉的制备苯甲酰甲酸酯类引发剂的新型方法。与现有技术相比，此方法不仅能够适用于大量的官能团，而且操作简单、产率高，产物单一，便于分离和提纯、安全廉价、污染小。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Diaryl Ketones from Arenes and Arylboronic Acids through C(sp²)–H Thianthrenation
  作者：Jiajun Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00792

  日期：2023.3.31

  preparation. Meanwhile, diaryl ketones hold potent applications in antitumor drugs, the agrochemical industry, and synthetic chemistry. Herein, we report versatile palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions of aryl thianthrenium salts with arylboronic acids. Arenes were transformed site selectively via C(sp2)–H thianthrenation, and various desired diaryl ketones were produced in good to excellent

  在过去的几十年中，开发将惰性 C-H 键转化为增值分子的温和方法一直是一个有吸引力的研究课题，因为它提供了有效的制备方法。同时，二芳基酮在抗肿瘤药物、农用化学工业和合成化学中具有强大的应用前景。在此，我们报告了芳基噻蒽盐与芳基硼酸的通用钯催化羰基化交叉偶联反应。芳烃通过 C(sp 2 )–H 噻蒽化反应进行位点选择性转化，并以良好至优异的收率生产出各种所需的二芳基酮。
• EP1201661
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Combined Brønsted Base-Promoted CO₂ Fixation into Benzylic C–H Bonds of Alkylarenes
  作者：Masanori Shigeno、Itsuki Tohara、Keita Sasaki、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01986

  日期：2022.7.8