2-苯基-1,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂硼杂环戊二烯 | 2479-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂硼杂环戊二烯
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaborole
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-dihydro-1H-benzo[d]1,3,2-diazaborole；2,3-dihydro-2-phenyl-1H-1,3,2-benzodiazaborole；2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-benzodiazaborole；benzo-2-phenyl 1,3,2-diazaborolane；2-Phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[1,3,2]diazaborol；2-phenyl-1,3,2-benzodiazaborole；1H-1,3,2-Benzodiazaborole, 2,3-dihydro-2-phenyl-；2-phenyl-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborole
• CAS: 2479-64-3
• 化学式: C₁₂H₁₁BN₂
• 分子量: 194.044
• InChiKey: BPFCMNQMCJTFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂硼杂环戊二烯 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted silver-catalyzed protodeboronation of arylboronic acids and esters

  摘要：

  首次开发了在水介质中以银为催化剂、碱促进的高效芳基硼酸和酯的质子脱硼反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra16323k
• 作为产物：
  描述：

  o-phenylenediamine dihydrochloride 在 C₆H₅MgX 、 水 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 为溶剂， 生成 2-苯基-1,3-二氢-1,3,2-苯并二氮杂硼杂环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Pellicciotto, A. M., Diss. St. Louis Univ. 1962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed cross-coupling reaction of ultra-stabilised 2-aryl-1,3-dihydro-1<i>H-</i>benzo[<i>d</i>]1,3,2-diazaborole compounds with aryl bromides: A direct protocol for the preparation of unsymmetrical biaryls
  作者：Siphamandla Sithebe、Ross S Robinson

  DOI：10.3762/bjoc.10.109

  日期：——

  are versatile coupling partners in metal-catalysed cross-coupling reactions. On the other hand, their nitrogen analogues, namely, 1,3,2-benzodiazaborole-type compounds have been studied extensively for their intriguing absorption and fluorescence characteristics. Here we describe the first palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of easily accessible and ultra-stabilised 2-aryl-1

  人们对有机硼化合物（如芳基硼酸、芳基硼酸酯和芳基三氟硼酸钾）引起了极大的兴趣，因为它们是金属催化交叉偶联反应中的通用偶联伙伴。另一方面，它们的氮类似物，即 1,3,2-苯并二氮杂硼类化合物因其有趣的吸收和荧光特性而被广泛研究。在这里，我们描述了第一个钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，该反应易于获得且超稳定的 2-芳基-1,3-二氢-1H-苯并[d]1,3,2-二氮杂硼衍生物与各种芳基溴化物. 具有吸电子性的芳基溴，
• Waste-Free and Facile Solid-State Protection of Diamines, Anthranilic Acid, Diols, and Polyols with Phenylboronic Acid
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal、Vladimir Stepanenko

  DOI：10.1002/chem.200304793

  日期：2003.9.5

  Phenylboronic acid (2) reacts quantitatively by ball-milling in the solid state with o-phenylendiamine, 1,8-diaminonaphthalene, anthranilic acid, pyrocatechol, pyrogallol, pinacol, bicyclic cis-diols, mannitol, and inositol to form the five- or six-membered cyclic phenylboronic amides or esters. Catalysts or other auxiliaries are strictly excluded as they are not required and would have to be removed

  苯硼酸（2）通过固态球磨与邻苯二胺，1,8-二氨基萘，邻氨基苯甲酸，邻苯二酚，邻苯三酚，频哪醇，双环顺式二醇，甘露醇和肌醇进行定量反应六元环状苯基硼酰胺或酯。严格排除催化剂或其他助剂，因为它们不是必需的，并且在反应后必须除去。这些变化的模型反应可提供纯净的保护产物，而无需进一步纯化后处理，并且证明了保护化学的潜力。如果将反应物的化学计量混合物共研磨或共研磨并加热至低于共晶温度或高于熔点的合适温度，则某些反应也可以定量进行。在后一种情况下，温度要高得多。溶液中的类似反应受大多数难以纯化的敏感化合物的收率不足100％的影响，因此会产生大量浪费。在大多数情况下，产品的水解（脱保护）条件相当温和。因此，这种特别容易获得的杂环，杂硼烷，杂环硼烷，杂环烷和杂环硼烷对于它们在保护性合成中的更频繁使用是非常有价值的。
• Boric Acid-Catalyzed Direct Condensation of Carboxylic Acids with Benzene-1,2-diamine into Benzimidazoles
  作者：Nenad Maraš、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/hlca.201100064

  日期：2011.10

  applicability of boric acid catalysis for the direct condensation of carboxylic acids with benzene‐1,2‐diamine to give 2‐substituted benzimidazoles was investigated. It was found that catalytic amounts (5–10 mol‐%) of boric acid efficiently promote the cyclocondensation of aliphatic carboxylic acids in refluxing toluene. In addition, the relatively neutral conditions allow the use of acid‐sensitive substrates

  研究了硼酸催化用于羧酸与苯1,2-二胺直接缩合生成2取代的苯并咪唑的适用性。发现催化量（5-10 mol％）的硼酸可有效促进脂肪族羧酸在回流甲苯中的环缩合。此外，相对中性的条件允许使用酸敏感的底物，并引起某些经典方法无法观察到的特定转化和选择性。发现苯甲酸的反应性低于脂族酸，因此需要回流二甲苯以提高效率。苯硼酸由于与苯1,2-二胺缩合生成2-苯基苯并二氮杂硼酸酯而迅速消耗，因此被发现是无活性的催化剂。
• Synthesis of Functionalized 1,3,2-Benzodiazaborole Cores Using Bench-Stable Components
  作者：Geraint H. M. Davies、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00435

  日期：2016.5.6

  including organotrifluoroborates, enabling a wider array of substrate analogues under facile reaction conditions. Furthermore, physical, structural, and electronic properties of these compounds were explored computationally to understand the influence of the B–N replacement on the structure, aromaticity, and isosteric viability of these analogues.

  通过将B–N单元代替C═C键插入芳族骨架中，创建了保留可比结构特征的新伪芳族结构单元，氮杂硼烷基序为开发核心等位基因提供了独特的机会。先前的合成1,3,2-苯并二氮杂硼烷核的合成路线已使用有机氯化硼和硼酸作为硼前体。本文开发的转化利用了完全稳定的起始原料，包括有机三氟硼酸盐，可在方便的反应条件下实现更广泛的底物类似物阵列。此外，通过计算探索了这些化合物的物理，结构和电子性质，以了解B–N替代物对这些类似物的结构，芳香性和等构活力的影响。
• NBN‐Doped Conjugated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons as an AIEgen Class for Extremely Sensitive Detection of Explosives
  作者：Wen‐Ming Wan、Di Tian、Ya‐Nan Jing、Xiao‐Yun Zhang、Wei Wu、Hao Ren、Hong‐Li Bao

  DOI：10.1002/anie.201809844

  日期：2018.11.19

  efficient synthesis of NBN‐doped conjugated polycyclic aromatic hydrocarbons (such as diazaborinines) has been accomplished by a catalyst‐free intermolecular dehydration reaction at room temperature between boronic acid and diamine moieties with yields up to 99 %. Polycyclic aromatic hydrocarbons with a six‐membered NBN ring are a new class of aggregation‐induced emissive luminogens. Extremely sensitive detection

  通过在室温下在硼酸和二胺部分之间进行无催化剂的分子间脱水反应，可以轻松，高效地合成NBN掺杂的共轭多环芳烃（例如二氮杂硼烷），产率高达99％。具有六元NBN环的多环芳烃是一类新的聚集诱导的发光源。苯基萘二氮杂硼丝碱对ptb的ppb水平的检测极其灵敏，非常简单。TNT试纸的制造说明了TNT的视觉检测，该试纸可检测低至100 ng的TNT粉末。对TNT的这种简单而灵敏的检测在针对恐怖活动的公共安全和保障领域中具有潜在的应用。

表征谱图