2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮 | 52941-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮
• 中文别名: 2-苯基-1,3-二酮
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: 5-oxo-2-phenyl-1,3-dioxane；2-phenyl-[1,3]dioxan-5-one
• CAS: 52941-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD18805637
• 分子量: 178.188
• InChiKey: AFDCQVDEHZTFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  318.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以93.6%的产率得到1,3-二羟基丙酮
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,3-二羟基丙酮的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，涉及一种制备1,3‑二羟基丙酮的方法，甘油与苯甲醛反应生成甘油缩苯甲醛，甘油缩苯甲醛进行氧化反应获得二羟基丙酮缩苯甲醛，二羟基丙酮缩苯甲醛在催化剂的作用下进行氢解反应获得1,3‑二羟基丙酮。与现有技术相比，本发明的方法合成1,3‑二羟基丙酮，原料便宜易得，操作简便，反应条件温和，收率高，产物易于分离提纯。

  公开号：

  CN114213230A
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-hydroxymethyl-2-phenyl-1,3-dioxane 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  四元中心的立体控制：（-）-伞菌霉素D的立体选择性合成

  摘要：

  通过具有非螯合α-醚取代基的醛的1,3-螯合控制的烯丙基化可以实现非常高的非对映选择性，即使α-位置为季中心和/或螺-环氧化物。该反应被用作血管生成抑制剂luminacin D的对映选择性合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201304776

文献信息

• Magnetic Polystyrene Nanosphere Immobilized TEMPO: A Readily Prepared, Highly Reactive and Recyclable Polymer Catalyst in the Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Zhi Zheng、Jianli Wang、Miao Zhang、Lixin Xu、Jianbing Ji

  DOI：10.1002/cctc.201200459

  日期：2013.1

  ine‐1‐oxyl (TEMPO) radical immobilized on the magnetic polystyrene nanospheres (MPNs) was used as a recyclable catalyst in the oxidation of various alcohols. The new and simply prepared heterogeneous TEMPO/MPNs exhibits both similar versatility and efficiency to homogeneous TEMPO under basic Montanari conditions. The excellent stability of the MPNs enables the TEMPO/MPNs to be recycled more than 20 times

  固定在磁性聚苯乙烯纳米球（MPNs）上的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）自由基可作为可循环利用的催化剂氧化各种醇类。在基本的Montanari条件下，新的简单制备的TEMPO / MPN均具有与均质TEMPO相似的多功能性和效率。MPN的出色稳定性使TEMPO / MPN可以循环使用20次以上，而不会明显浸出固定的TEMPO自由基或降解Fe 3 O 4纳米粒子。此外，磁响应通过简单的磁倾析确保了TEMPO / MPN的快速分离和定量回收。
• A Method for the Selective Hydrolysis of Ketone Hydrazones in the Presence of Acetals
  作者：Trond Ulven、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:24<3971::aid-ejoc3971>3.0.co;2-n

  日期：2000.12

  Dimethylhydrazones and RAMP-hydrazones containing acetal or olefin groups were hydrolysed selectively to form the corresponding ketones, by treatment with ammonium dihydrogen phosphate buffer solutions.

  通过用磷酸二氢铵缓冲溶液处理，二甲基腙和含有缩醛或烯烃基团的 RAMP-腙被选择性水解以形成相应的酮。
• Relative Tendency of Carbonyl Compounds To Form Enamines
  作者：Dani Sánchez、David Bastida、Jordi Burés、Carles Isart、Oriol Pineda、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol203157s

  日期：2012.1.20

  Equilibria between carbonyl compounds and their enamines (from O-TBDPS-derived prolinol) have been examined by NMR spectroscopy in DMSO-d6. By comparing the exchange reactions between pairs (enamine A + carbonyl B → carbonyl A + enamine B), a quite general scale of the tendency of carbonyl groups to form enamines has been established. Aldehydes quickly give enamines that are relatively more stable

  羰基化合物及其烯胺（来自O -TBDPS的脯氨醇）之间的平衡已通过DMSO- d 6中的NMR光谱法进行了检查。通过比较对之间的交换反应（烯胺A +羰基B→羰基A +烯胺B），已确定了羰基形成烯胺趋势的相当普遍的规模。醛很快会产生比酮相对稳定的烯胺，但该预期规则有例外；例如，1,3-二羟基丙酮缩醛或3,5-二氧杂环己酮（2-苯基-1,3-二氧杂-5-酮和2,2-二甲基-1,3-二氧杂-5-酮）表现出更大的趋势比许多α-取代的醛能得到烯胺。
• The first example of a new type of acyclic, achiral nucleoside analogue: 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine
  作者：Daniel Sejer Pedersen、Thomas Boesen、Anne B. Eldrup、Benedikte Kiær、Christian Madsen、Ulla Henriksen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b101759o

  日期：——

  Various preparative routes to 1-(dihydroxyalk-1-enyl)thymines, which are acyclic, achiral nucleoside analogues, have been examined, and a successful synthesis of 1-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]thymine (1, B = T) has been devised.

  已研究多种合成路线以制备1-(二羟基烯-1-基)胸苷，这是无环的、非手性的核苷类似物，并成功合成了1-[3-羟基-2-(羟甲基)丙-1-烯基]胸苷（1，B=T）。
• The <i>N</i>-Acyloxyiminium Ion Aza-Prins Route to Octahydroindoles:  Total Synthesis and Structural Confirmation of the Antithrombotic Marine Natural Product Oscillarin
  作者：Stephen Hanessian、Martin Tremblay、Jens F. W. Petersen

  DOI：10.1021/ja030669g

  日期：2004.5.1

  The first enantiocontrolled total synthesis of the marine natural product oscillarin is described. The proposed structure and absolute configuration of oscillarin is thus confirmed, and a previously assigned structure of a subunit was shown to be incorrect. The X-ray structure of an oscillarin-thrombin complex was resolved at 2.0 A resolution, which validated its potent inhibitory activity against

  描述了海洋天然产物 oscillarin 的第一个对映控制全合成。因此，确认了 oscillarin 的拟议结构和绝对构型，并且先前指定的亚基结构被证明是不正确的。oscillarin-凝血酶复合物的 X 射线结构以 2.0 A 分辨率解析，这验证了其对酶的有效抑制活性，IC(50) = 28 nM。开发了用于合成在 C-6 上具有可用功能的对映体纯八氢吲哚-2-羧酸的方法。该方法包括在四氯化锡或四溴化锡的存在下对含有烯烃系链的 N-酰氧基亚胺离子进行卤代碳环化。这种 N-酰氧基亚胺鎓离子 aza-Prins 碳环化证明对于八氢吲哚和全氢喹啉 2-羧酸的构建是通用的。机械原理基于末端烯烃对亚胺离子的反周向攻击，导致初期的次级碳正离子通过赤道攻击被卤化物捕获。产品的 X 射线晶体结构证实了预期的立体化学。