threo-DL-α-Amino-β-hydroxy-nonansaeure | 2076-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-DL-α-Amino-β-hydroxy-nonansaeure
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxynonanoic acid
• CAS: 2076-46-2；2076-61-1；50730-85-3；119645-88-4；141554-71-4；141554-72-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: ICWOFXKZEXYLQJ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 threo-DL-α-Amino-β-hydroxy-nonansaeure 、 (2R,3S)-β-hexylserine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸与脂肪族醛的手性Ni（II）配合物的不对称羟醛反应。的Stereodivergent合成顺式- （2-小号） -和SYN - （2 - [R ）- β -alkylserines

  摘要：

  脂族醛和Ni之间羟醛缩合反应的立体选择性（II）甘氨酸与（手性非外消旋的席夫碱的-complex小号） - ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮（BPB）在过量的存在下已经研究了MeONa作为时间，反应条件和醛的性质的函数。该反应的两个显着特征，非常高的pseudokinetic顺- （2-小号）-diastereoselectivity，和热力学的依赖性顺式- （2- [R ）上的空间位阻的醛侧链-diastereoselectivity，被公开和用于有效的（超过90％的de和ee）不对称合成syn-（2S）和syn-（2 R）-3-烷基取代的丝氨酸。大规模（2– 20 g）对映体纯氨基酸的制备证明了这种不对称方法的合成潜力和可靠性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00220-j

文献信息

• Synthesis of L-β-hydroxyaminoacids using serine hydroxymethyltransferase
  作者：Ashraf Saeed、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88770-6

  日期：1992.3

  The enzyme serine hydroxymethyltransferase (EC 2.1.2.1) has been used in the synthetic direction with a variety of aldehyde substrates to form carbon-carbon bonds with the creation of two chiral centres. A variety of beta-hydroxyaminoacids has been prepared in reasonable yields but, although L-stereospecificity is observed at the alpha-centre, stereospecificity is not high at the beta-centre when the reaction is conducted on the preparative scale.
• Asymmetric aldol reactions of chiral Ni(II)-complex of glycine with aliphatic aldehydes. Stereodivergent synthesis of syn-(2S)- and syn-(2R)-β-alkylserines
  作者：Vadim A Soloshonok、Dimitry V Avilov、Valery P Kukhar'、Vitali I Tararov、Tatiana F Savel'eva、Tatiana D Churkina、Nicolai S Ikonnikov、Konstantin A Kochetkov、Svetlana A Orlova、Alexander P Pysarevsky、Yuri T Struchkov、Nikolai I Raevsky、Yuri N Belokon'

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00220-j

  日期：1995.7

  Stereoselectivity of aldol reactions between aliphatic aldehydes and Ni(II)-complex of chiral non-racemic Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) in the presence of excess of MeONa, has been studied as a function of time, reaction conditions and nature of an aldehyde. Two salient features of the reaction, very high pseudokinetic syn-(2S)-diastereoselectivity, and

  脂族醛和Ni之间羟醛缩合反应的立体选择性（II）甘氨酸与（手性非外消旋的席夫碱的-complex小号） - ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮（BPB）在过量的存在下已经研究了MeONa作为时间，反应条件和醛的性质的函数。该反应的两个显着特征，非常高的pseudokinetic顺- （2-小号）-diastereoselectivity，和热力学的依赖性顺式- （2- [R ）上的空间位阻的醛侧链-diastereoselectivity，被公开和用于有效的（超过90％的de和ee）不对称合成syn-（2S）和syn-（2 R）-3-烷基取代的丝氨酸。大规模（2– 20 g）对映体纯氨基酸的制备证明了这种不对称方法的合成潜力和可靠性。