Ethyl 2-(methoxycarbonylamino)prop-2-enoate | 106366-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(methoxycarbonylamino)prop-2-enoate
• CAS: 106366-64-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: ZICMRIXPHSXYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(methoxycarbonylamino)prop-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-3-bromo-2-<(methoxycarbonyl)amino>-prop-2-enoate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Inter- or Intramolecular Coupling of β-Haloamino Acids with Alkynes

  摘要：

  在催化 (PPh3)4Pd 和 CuI 的存在下，1-炔与 δ-溴代氢丙氨酸的偶联反应为获得具有 1,3-炔侧链的氨基酸提供了一种简单的方法。通过 Bu3SnH 介导的 δ-(2-丙炔氧基)-δ-溴氨基酸环化反应，可以合成具有氨基酸官能团的亚甲基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25666
• 作为产物：
  描述：

  l-Alanine, N-methoxycarbonyl-, ethyl ester 在 sodium hypochlorite 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl 2-(methoxycarbonylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Inter- or Intramolecular Coupling of β-Haloamino Acids with Alkynes

  摘要：

  在催化 (PPh3)4Pd 和 CuI 的存在下，1-炔与 δ-溴代氢丙氨酸的偶联反应为获得具有 1,3-炔侧链的氨基酸提供了一种简单的方法。通过 Bu3SnH 介导的 δ-(2-丙炔氧基)-δ-溴氨基酸环化反应，可以合成具有氨基酸官能团的亚甲基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25666

文献信息

• A novel ring expansion of 1-carboethoxy-1,1-trimethylene-3-diazo-2-propanone
  作者：R.D Miller、W Theis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84552-9

  日期：1986.1

  The title compound undergoes an unusual thermal cyclobutyl to cyclopentyl rearrangement initiated by the intramolecular reaction of a ketene moiety produced in situ with the pendant functionality.

  标题化合物经历不寻常的热环丁基到环戊基的重排，这是由就地产生的具有悬垂官能团的乙烯酮部分的分子内反应引发的。
• MILLER R. D.; THEIS W., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 22, 2447-2450
  作者：MILLER R. D.、 THEIS W.

  DOI：——

  日期：——
• US4734453A
  申请人：——

  公开号：US4734453A

  公开（公告）日：1988-03-29
• Inter- or Intramolecular Coupling of β-Haloamino Acids with Alkynes
  作者：Benoît Miossec、Renée Danion-Bougot、Daniel Danion

  DOI：10.1055/s-1994-25666

  日期：——

  Coupling reaction of 1-alkynes with β-bromodidehydroalaninate in the presence of catalytic (PPh3)4Pd and CuI provides a simple approach to amino acids with a 1,3-enyne side chain. Bu3SnH mediated cyclisation of α-(2-propynyloxy)-β-bromoamino acids allows the synthesis of methylene tetrahydrofurans with an amino acid functionality.

  在催化 (PPh3)4Pd 和 CuI 的存在下，1-炔与 δ-溴代氢丙氨酸的偶联反应为获得具有 1,3-炔侧链的氨基酸提供了一种简单的方法。通过 Bu3SnH 介导的 δ-(2-丙炔氧基)-δ-溴氨基酸环化反应，可以合成具有氨基酸官能团的亚甲基四氢呋喃。