tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 923569-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 923569-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HCYKTBWCABAQCC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  355.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (R)-2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific deoxyfluorination of cyclic α-OH-β-ketoesters

  摘要：

  使用DAST在操作简单的条件下，将环状α-羟基-β-酮酸酯转化为相应的α-F衍生物，具有高度对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02152k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 C₂₆H₂₆F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 20.03h， 以98%的产率得到tert-butyl 2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的不对称α-羟基化的协同铵（次品）碘化物/亚胺催化。

  摘要：

  手性双官能碘化铵催化剂与简单的催化相关的醛亚胺的协同使用可实现前所未有的使用H 2 O 2的β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应。该反应通过原位形成高价碘物质进行，然后与用过的醛亚胺反应生成活化的亲电子氧转移试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02198

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters Catalyzed by Cinchona Alkaloid Derivatives
  作者：Qingwei Meng、Yakun Wang、Zhi Li、Ting Xiong、Jingnan Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378548

  日期：——

  A highly efficient α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by cupreidine in the presence of cumyl hydroperoxide (CHP) was achieved. The reaction was applied to a wide variety of β-keto esters to give products in high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The reaction had been successfully scaled up to a gram quantity and (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-

  在枯基氢过氧化物（CHP）存在下，实现了由铜吡啶催化的β-酮酯的高效α-羟基化。该反应适用于多种 β-酮酯，以高产率（高达 95%）得到具有优异对映选择性（高达 97% ee）的产物。该反应已成功放大到克级，并且 (S)-5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate – 茚虫威的重要中间体在96% 收率和 86% ee。通过结晶可将对映体过量提高到99%，该方法具有对映选择性高、催化剂易于制备和催化剂回收等优点，具有工业应用前景。
• Asymmetric α-Hydroxylation of β-Indanone Esters and β-Indanone Amides Catalyzed by C-2′ Substituted <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives
  作者：Yakun Wang、Hang Yin、Hai Qing、Jingnan Zhao、Yufeng Wu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201500911

  日期：2016.3.3

  asymmetric α‐hydroxylation of β‐indanone esters and β‐indanone amides using peroxide as the oxidant was realized with a new C‐2′ substituted Cinchona alkaloid derivatives. The two enantiomers of α‐hydroxy‐β‐indanone esters could be obtained by simply changing the oxidant. This protocol allows a convenient access to the corresponding α‐hydroxy‐β‐indanone esters and α‐hydroxy‐β‐indanone amides with up to

  通过使用新的C-2'取代的金鸡纳生物碱衍生物，实现了使用过氧化物作为氧化剂的β-茚满酮酯和β-茚满酮酰胺的高度催化不对称α-羟基化反应。只需改变氧化剂即可获得α-羟基-β-茚满酮酯的两种对映体。该方案可方便地获得相应的α-羟基-β-茚满酮酯和α-羟基-β-茚满酮酰胺，产率高达99％，ee高达98％。
• Asymmetric bis(oxazoline)–Ni(<scp>ii</scp>) catalyzed α-hydroxylation of cyclic β-keto esters under visible light
  作者：Hao Yin、Chao-Jie Wang、Yu-Gen Zhao、Zi-Yang He、Ming-Ming Chu、Yi-Feng Wang、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1ob00546d

  日期：——

  Using visible light as a driving force and molecular oxygen as a green oxidant, we developed bis(oxazoline)–Ni(acac)2 catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters under low photosensitizer loading, and the protocol enabled an efficient transformation to provide the desired chiral α-hydroxy-β-keto esters in high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99% ee) at room temperature

  使用可见光作为驱动力，分子氧作为绿色氧化剂，我们开发了双(恶唑啉)-Ni(acac) 2在低光敏剂负载下催化 β-酮酯的不对称 α-羟基化，该方案能够有效地转化为在室温下以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）提供所需的手性 α-羟基-β-酮酯。