N-(1-ethylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3-hydroxybenzamide | 1019454-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-ethylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-3-hydroxybenzamide
• CAS: 1019454-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD11523383
• 分子量: 248.325
• InChiKey: YWDKODNPXXUCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 N-(1-ethylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3-hydroxybenzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.55h， 以84%的产率得到N-(1-ethylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3-[¹¹C]methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  The use of tetrabutylammonium fluoride to promoteN- andO-¹¹C-methylation reactions with iodo[¹¹C]methane in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  含有酰胺、苯胺或酚基团的化合物在碘[11C]甲烷（1）作用下，借助碱进行的N-或O-甲基化反应通常用于制备11C标记的放射药物。尽管氢化钠和碱金属氢氧化物在这些反应中常被用作碱，但它们在有机溶剂中的溶解性差以及水解活性，有时限制了其应用，使得相关的11C-甲基化反应变得困难。与这些碱相比，四丁基氟铵（TBAF）具有适中的碱性，高度溶于有机溶剂，并且亲核性较弱。尽管有预想TBAF可以作为11C-甲基化反应的优选碱，但关于TBAF促进11C-甲基化反应的研究却很少。在此，我们评估了使用TBAF和1对13个模型化合物进行11C-甲基化反应的效率。在大多数情况下，TBAF在室温下能有效促进二甲基亚硫酰胺中的N-11C-甲基化，而在某些情况下O-11C-甲基化则需要加热。比较研究表明，使用TBAF进行的11C-甲基化反应的效率可比或有时大于使用氢化钠的反应。基于这些结果，TBAF应被视为使用1进行11C-甲基化反应的优选碱。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3092
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3-benzyloxybenzamide 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-(1-ethylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  The use of tetrabutylammonium fluoride to promoteN- andO-¹¹C-methylation reactions with iodo[¹¹C]methane in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  含有酰胺、苯胺或酚基团的化合物在碘[11C]甲烷（1）作用下，借助碱进行的N-或O-甲基化反应通常用于制备11C标记的放射药物。尽管氢化钠和碱金属氢氧化物在这些反应中常被用作碱，但它们在有机溶剂中的溶解性差以及水解活性，有时限制了其应用，使得相关的11C-甲基化反应变得困难。与这些碱相比，四丁基氟铵（TBAF）具有适中的碱性，高度溶于有机溶剂，并且亲核性较弱。尽管有预想TBAF可以作为11C-甲基化反应的优选碱，但关于TBAF促进11C-甲基化反应的研究却很少。在此，我们评估了使用TBAF和1对13个模型化合物进行11C-甲基化反应的效率。在大多数情况下，TBAF在室温下能有效促进二甲基亚硫酰胺中的N-11C-甲基化，而在某些情况下O-11C-甲基化则需要加热。比较研究表明，使用TBAF进行的11C-甲基化反应的效率可比或有时大于使用氢化钠的反应。基于这些结果，TBAF应被视为使用1进行11C-甲基化反应的优选碱。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3092