N,N',N'',N'''-tetrakis[3-benzyloxycarbonyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20,29-tetraaza[3.3.3.3]paracyclophane | 188612-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N',N'',N'''-tetrakis[3-benzyloxycarbonyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20,29-tetraaza[3.3.3.3]paracyclophane
• 英文别名: N,N',N'',N'''-tetrakis[(tert-butoxycarbonyl)-β-benzyl-D-aspartyl]-2,11,20,29-tetraaza[3.3.3.3]paracyclophane；N-[(2R)-1,4-dioxo-4-phenylmethoxy-1-[10,17,24-tris[(2R)-2-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]-3,10,17,24-tetrazapentacyclo[24.2.2.25,8.212,15.219,22]hexatriaconta-1(29),5,7,12,14,19(32),20,22(31),26(30),27,33,35-dodecaen-3-yl]butan-2-yl]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methanimidic acid
• CAS: 188612-68-2
• 化学式: C₉₆H₁₁₂N₈O₂₀
• 分子量: 1697.99
• InChiKey: NBDLHQYTJFLLQN-DRNOHSLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N'',N'''-tetrakis[3-benzyloxycarbonyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20,29-tetraaza[3.3.3.3]paracyclophane 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到N,N',N'',N'''-tetrakis[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-carboxypropanoyl]-2,11,20,29-tetraaza[3.3.3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  具有二肽残基提供的手性结合位点的新型笼型环烷的制备及其与客体的相互作用

  摘要：

  新型笼型环烷，由两个刚性大环骨架，四氮杂[3.3.3.3]对环环烷和四个桥接片段组成，这些桥接片段由β-1-天冬氨酰基-1-天冬氨酰或β-d-天冬氨酰基-d-天冬氨酰残基组成准备[分别为（-）- 1和（+）- 1 ]。这些笼型环烷的结构和不对称性质通过1 H NMR和圆二色性（CD）光谱进行了表征。笼型宿主对荧光客体的客体结合行为，例如8-苯胺基萘-1-磺酸盐和6- p与对甲苯基萘-2-磺酸盐进行了比较，并与相应的非笼状基质在水性介质中的结果进行了比较。在笼型宿主存在下，荧光客体周围的微环境极性及其荧光极化值表明，这些客体分子被掺入非极性宿主腔中，并且其旋转运动受到很大限制。此外，通过CD光谱法检查了宿主与疏水性客体棕榈酸（PA）之间的手性宿主-客体相互作用。PA分别在（-）- 1和（+）- 1的情况下经历立体化学变化，以呈现P-和M-螺旋构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00218-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-天冬氨酸 4-苄酯 、 2,11,20,29-tetraaza<3.3.3.3>paracyclophane 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以93%的产率得到N,N',N'',N'''-tetrakis[3-benzyloxycarbonyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoyl]-2,11,20,29-tetraaza[3.3.3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  具有二肽残基提供的手性结合位点的新型笼型环烷的制备及其与客体的相互作用

  摘要：

  新型笼型环烷，由两个刚性大环骨架，四氮杂[3.3.3.3]对环环烷和四个桥接片段组成，这些桥接片段由β-1-天冬氨酰基-1-天冬氨酰或β-d-天冬氨酰基-d-天冬氨酰残基组成准备[分别为（-）- 1和（+）- 1 ]。这些笼型环烷的结构和不对称性质通过1 H NMR和圆二色性（CD）光谱进行了表征。笼型宿主对荧光客体的客体结合行为，例如8-苯胺基萘-1-磺酸盐和6- p与对甲苯基萘-2-磺酸盐进行了比较，并与相应的非笼状基质在水性介质中的结果进行了比较。在笼型宿主存在下，荧光客体周围的微环境极性及其荧光极化值表明，这些客体分子被掺入非极性宿主腔中，并且其旋转运动受到很大限制。此外，通过CD光谱法检查了宿主与疏水性客体棕榈酸（PA）之间的手性宿主-客体相互作用。PA分别在（-）- 1和（+）- 1的情况下经历立体化学变化，以呈现P-和M-螺旋构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00218-x

文献信息

• Host-guest interactions of cage-type cyclophanes bearing chiral binding sites provided by dipeptide residues
  作者：Osamu Hayashida、Akinori Tanaka、Setsuko Fujiyoshi、Yoshio Hisaeda、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00021-x

  日期：1997.2

  Novel cage-type cyclophanes, which are constructed with two rigid macrocyclic skeletons, tetraaza[3.3.3.3]paracyclophanes, and four bridging segments composed of β-l-aspartyl-l-aspartyl residues and β-d-aspartyl residues individually, were prepared. Chiral host-guest interactions between the hosts and a hydrophobic guest, pamoic acid, were examined by circular dichroism spectroscopy in aqueous media

  制备了新的笼型环烷，其由两个刚性大环骨架，四氮杂[3.3.3.3]对环环烷和分别由β-1-天冬氨酰基-1-天冬氨酰残基和β-d-天冬氨酰残基组成的四个桥接片段构成。主机和疏水客体，pamoic酸之间的手性主客之间的相互作用，通过圆二色光谱在水性介质中进行了检查。
• Preparation and host-guest interactions of novel cage-type cyclophanes bearing chiral binding sites provided by dipeptide residues
  作者：Akinori Tanaka、Setsuko Fujiyoshi、Koji Motomura、Osamu Hayashida、Yoshio Hisaeda、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00218-x

  日期：1998.5

  behavior of the cage-type hosts toward fluorescent guests, such as 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate and 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate, was examined in comparison with those demonstrated by the corresponding non-cage hosts in aqueous media. The microenvironmental polarity around the fluorescent guests and their fluorescence polarization values in the presence of the cage-type hosts revealed that

  新型笼型环烷，由两个刚性大环骨架，四氮杂[3.3.3.3]对环环烷和四个桥接片段组成，这些桥接片段由β-1-天冬氨酰基-1-天冬氨酰或β-d-天冬氨酰基-d-天冬氨酰残基组成准备[分别为（-）- 1和（+）- 1 ]。这些笼型环烷的结构和不对称性质通过1 H NMR和圆二色性（CD）光谱进行了表征。笼型宿主对荧光客体的客体结合行为，例如8-苯胺基萘-1-磺酸盐和6- p与对甲苯基萘-2-磺酸盐进行了比较，并与相应的非笼状基质在水性介质中的结果进行了比较。在笼型宿主存在下，荧光客体周围的微环境极性及其荧光极化值表明，这些客体分子被掺入非极性宿主腔中，并且其旋转运动受到很大限制。此外，通过CD光谱法检查了宿主与疏水性客体棕榈酸（PA）之间的手性宿主-客体相互作用。PA分别在（-）- 1和（+）- 1的情况下经历立体化学变化，以呈现P-和M-螺旋构型。