(R)-(-)-13-Methyl-(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienolide | 90192-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-(-)-13-Methyl-(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienolide
• 英文别名: (5Z,8Z,13R)-Tetradeca-5,8-dien-13-olide；R-cucujolide V；(6Z,9Z,14R)-14-methyl-1-oxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one
• CAS: 90192-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JSZKXZJGTWVDOI-LPFHBXDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-6-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-heptyne 在 P-2 nickel 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-(-)-13-Methyl-(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a007

文献信息

• Identification and Synthesis of Macrolide Pheromones of the Grain Beetle<i>Oryzaephilus Surinamensis</i>and the Frog<i>Spinomantis Aglavei</i>
  作者：Susann Hötling、Birte Haberlag、Matthias Tamm、Jana Collatz、Patrick Mack、Johannes L. M. Steidle、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/chem.201304414

  日期：2014.3.10

  identified as the new natural product (5Z,8Z,12R)‐tetradeca‐5,8‐dien‐12‐olide, cucujolide X (8). Furthermore, the route also allowed the synthesis of cucujolide V in good yield. The natural products were identified by the synthesis of enantiomerically pure or enriched material and gas chromatography on chiral phases. The new macrolide (R)‐8 proved to be biologically active, attracting female O. surinamensis

  大环内酯类内酯，即衍生自不饱和脂肪酸的cucujolides，是瓜类甲虫的聚集信息素。三十年前，Oehlschlarger等。表明，（3 Ž，6 Ž） -十二-3,6-二烯-11-内酯（4）和相应的12内酯（7）吸引锯齿状晶甲虫锯谷盗，而（5 Ž，8 Z， 13 [R）-tetradeca -5,8-二烯-13-内酯（5）协同增加的响应。这种甲虫的蛀屑是其寄生的吸引力Cephalonomia跗，有可能用于害虫防治。甲GC /吸引力虫粪的MS分析显示存在5，具有未知异构体一起。Cucujolide五获得暂定还确定在股骨腺体，信息素释放的结构，的马达加斯加mantelline青蛙Spinomantis aglavei。因此，开发了一种新的合成双不饱和大环内酯类化合物的方法，该化合物允许侧链的柔性连接。一种直接的方法来获得ž 配置大环内酯类包括闭环复分解炔（RCAM），接着林德拉催化氢化。这种方
• A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones of<i>Oryzaephilus</i>and<i>Cryptolestes</i>Grain Beetles
  作者：Christopher D. J. Boden、John Chambers、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1055/s-1993-25874

  日期：——

  Six of the seven macrolide components of the pheromone systems of grain beetles of the genera Oryzaephilus and Cryptolestes are synthesised by new routes of greatly improved efficiency. Iterative methodology based on the Wittig olefination is employed for the construction of the (Z,Z)-1,4-diene subunits in three of the lactones; chlorite oxidation of (Z)-3-alkenals derived by this methodology is used to form the (Z)-3-alkenoic acid functionalities present in four of the targets. The use of recently described conditions for the cyclisation of a Combretastatin analogue gives dramatically increased yields for the macrolactonisation steps in all six cases.

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。
• Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00187a007

  日期：1984.6