2-(5-amino-quinolin-8-yl)-2-hydroxy-indan-1,3-dione | 1398318-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5-amino-quinolin-8-yl)-2-hydroxy-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(5-Amino-quinolin-8-yl)-2-hydroxy-indan-1,3-dione；2-(5-aminoquinolin-8-yl)-2-hydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 1398318-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: DNSPJJHBABBQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 、 水合茚三酮 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 以68%的产率得到2-(5-amino-quinolin-8-yl)-2-hydroxy-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  I 2催化取代的苯胺与茚三酮的Friedel-Crafts烷基化反应：新产物的形成及其抗菌评价

  摘要：

  摘要在环境温度下在分子碘存在下，不同取代的苯胺与茚三酮的Friedel-Crafts反应构成了一系列2-单/ 2,2-双-（氨基-苯基）-茚满烷的简便，经济高效且区域选择性的合成-1，3-二酮衍生物。在相同条件下，在苯胺环中使用不同的取代基会导致形成不同的产物，从而强调了取代基的性质和位置在产物形成中的关键作用。合成的分子对八种细菌和四种真菌菌株的体外抗菌活性评估表明，它们中的四种具有双重功效（杀菌性和杀真菌性）。这些活动归因于超微结构研究（SEM）揭示的微生物结构破坏。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0202-z

文献信息

• I2 catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction of substituted anilines with ninhydrin: formation of novel products and their antimicrobial evaluation
  作者：Krishnendu B. Sahu、Maitreyee Banerjee、Soma Ghosh、Arindam Maity、Shymal Mondal、Rupankar Paira、Abhijit Hazra、Sanmoy Karmakar、Amalesh Samanta、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1007/s00044-012-0202-z

  日期：2013.4

  AbstractFriedel–Crafts reaction of differently substituted anilines with ninhydrin in the presence of molecular iodine at ambient temperature constitutes a facile, cost effective, and regioselective synthesis of a series of 2-mono/2,2-bis-(amino-phenyl)-indane-1,3-dione derivatives. Under identical conditions, use of different substituents in aniline ring led to the formation of different products,

  摘要在环境温度下在分子碘存在下，不同取代的苯胺与茚三酮的Friedel-Crafts反应构成了一系列2-单/ 2,2-双-（氨基-苯基）-茚满烷的简便，经济高效且区域选择性的合成-1，3-二酮衍生物。在相同条件下，在苯胺环中使用不同的取代基会导致形成不同的产物，从而强调了取代基的性质和位置在产物形成中的关键作用。合成的分子对八种细菌和四种真菌菌株的体外抗菌活性评估表明，它们中的四种具有双重功效（杀菌性和杀真菌性）。这些活动归因于超微结构研究（SEM）揭示的微生物结构破坏。 图形概要