(Z)-6-octenoic acid | 96962-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-6-octenoic acid
• 英文别名: (Z)-oct-6-enoic acid；cis-epsilon-Octenoic acid
• CAS: 96962-86-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OTJVLQGVNKNLCB-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -17 °C
• 沸点：
  88 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.9378 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-octenoic acid 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以33%的产率得到(Z)-6-(prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinyllactones via Allylic Oxidation of Alkenoic Acids

  摘要：

  利用钯催化的烯酸的共轭氧化反应，描述了一步合成乙烯内酯的路径。研究了环大小和烯烃构型对反应的影响，最终合成了芜菁胺类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289549
• 作为产物：
  描述：

  庚-5-炔-1-醇 生成 (Z)-6-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些六元，七元和八元酸的分子内酰化作用

  摘要：

  在100°下用多磷酸处理七种异构体己烯酸中的任何一种，得到的环己-2-烯酮，2-甲基环戊-2-烯酮和己烯-4-和5-烯化物基本上相同。用庚烯酸和辛烯酸可获得可比的结果。这些酸在三氟乙酸酐存在下的分子内酰化作用取决于酸的结构和立体化学。据报道，由庚6-烯酸形成环庚-2-烯酮。显示出乙酸酐中的浓硫酸分别将六烯酸和庚烯五烯酸转化为苯基乙酸酯和邻甲苯基乙酸酯。据报道，链烯酸的一些改进的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680000217

文献信息

• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。
• Intramolecular [2 + 2]cycloadditions of dialkylketenes with alkenes. Regiochemistry of intramolecular [2+2]cycloadditions of ketenes with alkenes
  作者：Barry B. Snider、Alban J. Allentoff、Marleen B. Walner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81460-5

  日期：——

  Unsaturated dialkylketenes 7a, 7b and 7c undergo intramolecular [2 + 2]cycloadditions to give 8a (45%), 9b (23%) and 9c (45%). Intramolecular cycloadditions of dialkylketenes give higher yields than intramolecular cycloadditions of monoalkylketenes, even though dialkylketenes are less reactive than monoalkylketenes. An intramolecular competition experiment with ketene 17 establishes that trans-alkenes

  不饱和二烷基烯酮7a，7b和7c经历分子内[2 + 2]环加成，得到8a（45％），9b（23％）和9c（45％）。即使二烷基烯酮的反应性不如单烷基烯酮，二烷基烯酮的分子内环加成比单烷基烯酮的分子内环加成具有更高的产率。乙烯酮17的分子内竞争实验确定，在分子内环加成中，反式烯烃的反应性比顺式烯烃高约33倍。酮36提供预期的双环[3.2.0]庚酮37中的22％和28％的双环[3.1.1]庚酮38。
• Stereochemically controlled synthesis of unsaturated acids diphenylphosphinoyl (Ph2PO) -ketoacids
  作者：Daniel Levin、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61923-8

  日期：1985.1

  of cyclic anhydrides or oxidative cleavage of cyclic allyl phosphine oxides gives Ph2PO-ketoacids: reduction, separation of diastereoisomers, and completion of the Horner-Wittig reaction gives single isomers () or () of unsaturated acids.

  将膦氧​​化物阴离子与环酸酐衍生物进行酰化或环烯丙基膦氧化物的氧化裂解可得到Ph 2 PO-酮酸：还原，分离非对映异构体以及完成霍纳-维蒂希反应，得到不饱和酸的单一异构体（）或（） 。
• The stereochemically controlled Horner-Wittig route to unsaturated acids: The Baeyer-Villiger rearrangement of α-(1-Ph2PO-alkyl) -cyclohexanones
  作者：Daniel Levin、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84504-9

  日期：——

  Lithiated alkyl diphenylphosphine oxides attack cyclic epoxides with high stereoselectivity: Baeyer-Villiger rearrangement of the derived ketones gives Horner-Wittig intermediates for the synthesis of unsaturated acids.

  锂化的烷基二苯基膦氧化物以高的立体选择性攻击环状环氧化物：衍生的酮的Baeyer-Villiger重排提供了Horner-Wittig中间体，用于合成不饱和酸。
• AMINE DERIVATIVE HAVING NPY Y5 RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP2017261A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  This invention provides a compound of the formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R1 is optionally substituted lower alkyl, Y is -S(O)n- wherein n is 1 or 2, or -CO-, R2 is hydrogen or lower alkyl, R7 is hydrogen or lower alkyl, X is lower alkylene, lower alkenylene, arylene, cycloalkylene or the like, and Z is lower alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl or the like.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 其药学上可接受的盐或溶液、 其中 R1 是任选取代的低级烷基、 Y是-S(O)n- 其中n是1或2，或-CO-、 R2 是氢或低级烷基 R7 是氢或低级烷基 X 是低级烯烃、低级烯烃、芳烃、环烷烃或类似物，以及 Z 是低级烷基、任选取代的碳环烷基、任选取代的杂环烷基或类似物。