(1S,4R,11S,14R)-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-1,2,3,4,11,12,13,14,21,22,23,24-dodecahydroporphyrin | 1146955-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,11S,14R)-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-1,2,3,4,11,12,13,14,21,22,23,24-dodecahydroporphyrin
• CAS: 1146955-65-8
• 化学式: C₂₈H₄₄N₄
• 分子量: 436.684
• InChiKey: NRGWMKORKVHFFM-WRECCKQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  572.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,11S,14R)-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-1,2,3,4,11,12,13,14,21,22,23,24-dodecahydroporphyrin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到(1R,4S,6R,9S,11R,14S,16R,19S)-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,13,14,16,17,18,19,21,22,23,24-icosahydroporphyrin
  参考文献：
  名称：

  中八辛基卟啉（Calix [4]吡咯）的催化加氢

  摘要：

  已经研究了在不同的实验条件下用多种非均相催化剂对内辛基八甲基卟啉原（杯[4]吡咯）进行加氢的过程。对反应混合物的GC-MS分析显示，低至中等收率下会形成一到四个产物：其中三个是底物半氢化衍生的产物的非对映异构体，并显示出吡咯烷环和吡咯环交替出现，而第四种是清一色顺饱和产物。酸性介质是实现氢化所必需的。但是，使用太强的酸性溶剂或添加剂不利于底物和/或催化剂的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903464
• 作为产物：
  描述：

  MESO-八甲基杯(4)吡咯 在 分析纯正二十烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 70.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1S,4R,11S,14R)-5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-1,2,3,4,11,12,13,14,21,22,23,24-dodecahydroporphyrin
  参考文献：
  名称：

  中八辛基卟啉（Calix [4]吡咯）的催化加氢

  摘要：

  已经研究了在不同的实验条件下用多种非均相催化剂对内辛基八甲基卟啉原（杯[4]吡咯）进行加氢的过程。对反应混合物的GC-MS分析显示，低至中等收率下会形成一到四个产物：其中三个是底物半氢化衍生的产物的非对映异构体，并显示出吡咯烷环和吡咯环交替出现，而第四种是清一色顺饱和产物。酸性介质是实现氢化所必需的。但是，使用太强的酸性溶剂或添加剂不利于底物和/或催化剂的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200903464

文献信息

• Synthesis, Structure, and Complexation Properties of Partially and Completely Reduced meso-Octamethylporphyrinogens (Calix[4]pyrroles)
  作者：Valeria Blangy、Christoph Heiss、Vsevolod Khlebnikov、Christophe Letondor、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/anie.200804937

  日期：——

  tricks for an old dog: Calixpyrroles bind anions efficiently and can be transformed into transition‐metal complexes only under forcing conditions. Reducing the macrocycle creates a ligand that easily forms classical Werner complexes with copper, nickel, and palladium ions. The metal complexes present an array of four directed hydrogen bonds, which specifically bind the counterions (see picture; blue

  老狗的新招数：杯吡咯有效地结合阴离子，只有在强力条件下才能转变成过渡金属配合物。还原大环可形成易于与铜，镍和钯离子形成经典Werner配合物的配体。金属络合物具有四个定向氢键的阵列，这些氢键可特异性结合抗衡离子（见图；蓝色N，白色H，绿色Cl，红色Cu，Ni或Pd）。
• Catalytic Hydrogenation of<i>meso</i>-Octamethylporphyrinogen (Calix[4]pyrrole)
  作者：Guillaume Journot、Christophe Letondor、Reinhard Neier、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia、Andrea Gualandi

  DOI：10.1002/chem.200903464

  日期：2010.4.12

  Hydrogenation of meso‐octamethylporphyrinogen (calix[4]pyrrole) with a number of heterogeneous catalysts under different experimental conditions has been investigated. GC‐MS analyses of the reaction mixtures showed the formation of one to four products in low to moderate yields: three of them were diastereoisomers of the product derived from half‐hydrogenation of the substrate, and displayed alternating

  已经研究了在不同的实验条件下用多种非均相催化剂对内辛基八甲基卟啉原（杯[4]吡咯）进行加氢的过程。对反应混合物的GC-MS分析显示，低至中等收率下会形成一到四个产物：其中三个是底物半氢化衍生的产物的非对映异构体，并显示出吡咯烷环和吡咯环交替出现，而第四种是清一色顺饱和产物。酸性介质是实现氢化所必需的。但是，使用太强的酸性溶剂或添加剂不利于底物和/或催化剂的稳定性。