cis-Thebainon | 1612-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: cis-Thebainon
• 英文别名: Desoxy-thebainon；7,8-didehydro-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one；Niosh/QD2168125；(1S,9R,10R)-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• CAS: 1612-46-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: KHYDCTMLGIZSEH-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Thebainon 在 钯 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 760 mg of product, mp 187°-188.5° C. (lit. mp 188°-189° C.)的产率得到3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  7-Methyl-8.beta.-lower alkyl or 7-methyl-8-lower alkyl B/C cis or trans

  摘要：

  公开的是7-甲基，8.beta.-低烷基和7-甲基-8-低烷基取代的B/C顺反异构体吗啡酮化合物，其结构式为：##STR1## 特定的化合物包括在上述一般式范围内，其中R.sub.1为H或甲基，R.sub.2为环丙基甲基或环丁基甲基，R.sub.3为H，甲基，乙基或正丙基，R.sub.4为H或甲基，可用作混合镇痛剂/鸦片拮抗剂。

  公开号：

  US04230712A1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-14-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-N-methylmorphinan 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 cis-Thebainon
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAMOPHINAN DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS D'AZAMOPHINAN ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该应用程序涉及公式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1、R2、R3、R4、Y和Z的定义如规范中所述。该发明还涉及使用任一公式I-VIII的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。该发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  WO2015192053A1

文献信息

• Analgesic narcotic antagonists. 2. 8-Alkylmorphinan-6-ones
  作者：Joseph O. Polazzi、Robert N. Schut、Michael P. Kotick、John F. Howes、Patricia F. Osgood、Raj K. Razdan、Julian E. Villarreal

  DOI：10.1021/jm00176a013

  日期：1980.2

  -isomorphinan-6-ones (3T) were prepared by conjugate addition of lithium dialkylcuprates to the corresponding 7,8-didehydro-6-ones 2C and 2T. These 17-methyl compounds were potent analgesics and were converted to mixed narcotic agonists-antagonists 7-10, by replacement of the 17-methyl groups with cycloalkylmethyl moieties. The 8 substituent modified the type of activity observed. One of these compounds

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。
• 17-Cycloalkylmethyl-6-methylene-morphinane-derivatives
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0027925A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Disclosed are 6-methylene, morphinan compounds corresponding to the formula: wherein R1 und R3 are H or methyl and R2 is cyclopropylmethyl or cyclobutylmethyl. These compounds are useful as mixed analgesics/narcotic antagonists.

  所公开的 6-亚甲基吗啡烷化合物符合以下式子： 其中 R1 和 R3 为 H 或甲基，R2 为环丙基甲基或环丁基甲基。这些化合物可用作混合镇痛剂/麻醉拮抗剂。
• Azamorphinan derivatives and use thereof
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US10202382B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1, R2, R3, R4, Y, and Z are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of any one of Formulae I-VIII, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the invention are especially useful for treating pain.

  本申请涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐和溶液，其中 R1、R2、R3、R4、Y 和 Z 的定义如说明书所述。本发明还涉及使用式 I-VIII 中任一项的化合物及其药学上可接受的盐和溶液来治疗对一种或多种阿片受体的调节有反应的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物尤其适用于治疗疼痛。
• 7-Methyl and 7-methyl-8-lower alkyl B/C cis or trans morphinan-6-one compounds, process for their preparation and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0019254B1

  公开（公告）日：1982-09-01
• AZAMORPHINAN DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20170107220A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, and Z are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of any one of Formulae I-VIII, and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the invention are especially useful for treating pain.