(Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 81154-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；5-(o-Methoxybenzylidene)rhodanine；(5Z)-5-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 81154-10-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD00453048
• 分子量: 251.33
• InChiKey: WMOIFFNCPPXJMB-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (Z)-(5-(2-methoxybenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of rhodanine-based acylsulfonamide derivatives as antagonists of the anti-apoptotic Bcl-2 protein

  摘要：

  A series of novel rhodanine-based acylsulfonamide derivatives were designed, synthesized, and evaluated as small-molecule inhibitors of anti-apoptotic Bcl-2 protein. These compounds exhibit potent antiproliferative activity in three human tumor cell lines (Hep G2, PC-3 and B16-F10). Among them, the most potent compounds 10 and 11 bind to Bcl-2 with a K-i of 20 and 25 nM, respectively. Docking studies demonstrated that these two compounds orient similarly at the binding site of Bcl-2, and the calculated binding affinities (Glide XP score) of compound 10 is more negative than that of compound 11. The binding interactions of compounds with high binding affinity to Bcl-2 protein were analyzed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.079
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 邻甲氧基苯甲醛 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以47%的产率得到(Z)-5-(2-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁在胆碱氯化物中Knoevenagel缩合的环保方法：尿素深共晶溶剂和QSAR研究其抗氧化活性。

  摘要：

  使用胆碱氯化物：脲（1：2）深共熔溶剂，在罗丹宁和不同醛的Knoevenagel缩合反应中合成了一系列罗丹宁衍生物。这种环保且无催化剂的方法在将罗丹宁与市售醛以及在我们实验室中合成的醛缩合中非常有效。所有的罗丹宁衍生物均经过1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）清除活性研究，并进行了定量构效关系（QSAR）研究，以阐明它们的构效关系。最佳的多重线性QSAR模型显示出内部验证和Y随机化的稳定性（R²= 0.81； F = 24.225；Q²loo= 0.72；R²Yscr= 0.148）。分子的球形度 相对于分子中原子总数，对称原子的比例增加沿主轴方向的原子质量，并且原子中3D分布的分子具有更高的电负性（O，N和S）是提高罗丹宁衍生物抗氧化能力的重要特征。进行分子对接研究是为了解释计算机抗氧化剂研究，一种特定的蛋白质酪氨酸激酶（2HCK）。最具活性的化合物的结合相互作用已显示出与目标蛋白

  DOI：

  10.3390/molecules23081897

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Synthesis and Characterization of (Z)-5-Arylmethylidene-rhodanines with Photosynthesis-Inhibiting Properties
  作者：Veronika Opletalova、Jan Dolezel、Katarina Kralova、Matus Pesko、Jiri Kunes、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules16065207

  日期：——

  A series of rhodanine derivatives was prepared. The synthetic approach, analytical and spectroscopic data of all synthesized compounds are presented. Lipophilicity of all the discussed rhodanine derivatives was analyzed using the RP-HPLC method. The compounds were tested for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts and reduce chlorophyll content in freshwater alga Chlorella vulgaris. Structure-activity relationships between the chemical structure, physical properties and biological activities of the evaluated compounds are discussed. For majority of the tested compounds the lipophilicity of the compound and not electronic properties of the R1 substituent were decisive for PET-inhibiting activity. The most potent PET inhibitor was (5Z)-5-(4-bromobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (IC50 = 3.0 μmol/L) and the highest antialgal activity was exhibited by (5Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (IC50 = 1.3 μmol/L).

  一系列硫代酮衍生物被制备。展示了所有合成化合物的合成方法、分析及光谱数据。通过反相高效液相色谱法（RP-HPLC）分析了所有讨论的硫代酮衍生物的亲脂性。对这些化合物在菠菜（Spinacia oleracea L.）叶 chloroplasts 中抑制光合电子传递（PET）的能力以及在淡水藻类小球藻（Chlorella vulgaris）中降低叶绿素含量进行了测试。讨论了评估化合物的化学结构、物理性质与生物活性之间的构效关系。在大多数测试化合物中，化合物的亲脂性而非R1取代基的电子性质是决定PET抑制活性的关键。最强效的PET抑制剂是(5Z)-5-(4-溴苯甲叉基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮（IC50 = 3.0 μmol/L），而最高的抗藻活性则由(5Z)-5-(4-氯苯甲叉基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮（IC50 = 1.3 μmol/L）表现。
• [EN] INHIBITORS OF THE NOTCH TRANSCRIPTIONAL ACTIVATION COMPLEX AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DU COMPLEXE D'ACTIVATION DE TRANSCRIPTION DU RÉCEPTEUR NOTCH ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV MIAMI

  公开号：WO2016154255A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Disclosed herein are inhibitors of the Notch transcriptional activation complex, and methods for their use in treating or preventing diseases, such as cancer. The inhibitors described herein can include compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: Formula (I), wherein the substituents are as described.

  本文披露了Notch转录激活复合物的抑制剂，以及它们在治疗或预防疾病（如癌症）中的使用方法。本文描述的抑制剂可以包括式（I）的化合物及其药用可接受盐：式（I），其中取代基如所述。
• Thiazolidinone derivatives as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0587377A2

  公开（公告）日：1994-03-16

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。
• Compounds useful as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's disease
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0915090A1

  公开（公告）日：1999-05-12

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds, process for preparing same and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  本发明提供了利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了此类化合物、其制备工艺和药物制剂。