| 1031281-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• CAS: 1031281-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: UTVJXVVPTQGFTE-FUHIMQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bismuth(III) chloride 、 silver carbonate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4S)-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Allenic Diols的化学，区域和非对映选择性环合反应，可多功能合成β-内酰胺融合的氧环。

  摘要：

  对映纯，吗啉和二恶英的化学，区域和立体控制的钯催化制备物是从2-氮杂环丁酮拴系的γ，δ-，δ，ε-和ε，ζ-炔二醇开始开发的。γ的钯催化cyclizative偶联反应，δ-allendiols 2用烯丙基溴或溴化锂是有效的作为8-内由伯羟基到终端丙二烯的碳，得到对映体纯官能oxocines的攻击环化; 而2-氮杂环丁酮系的ε，ζ-烯丙二醇的钯催化的环化偶联反应4通过完全化学和区域选择性的9-内酰胺提供了二恶英类化合物16。氧环化。相比之下，钯催化的2-氮杂环丁烷酮系的δ，ε-烯丙二醇3与芳基和烯基卤化物的环化偶联反应仅生成六元环化合物14a和15a。这些结果可以通过6- exo环化来解释，该环化是通过仲羟基对内部亚丙基碳的化学和区域专一性攻击。化学和区域控制问题主要受系链长度的影响，而不是受金属催化剂和取代基的性质影响。这种反应性可以通过密度泛函理论计算来合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201405181
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (3R,4S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(p-methoxyphenyl)-3-(1-methyl-1,2-propadienyl)-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的新的区域控制合成功能化吡咯。

  摘要：

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。

  DOI：

  10.1002/chem.200700788

文献信息

• New Regiocontrolled Synthesis of Functionalized Pyrroles from 2-Azetidinone-Tethered Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、María C. Redondo

  DOI：10.1002/chem.200700788

  日期：2008.1.7

  A new one-pot approach to synthesize densely substituted racemic and enantiopure pyrroles from beta-lactams has been developed. The approach relies on the regiocontrolled cyclization of beta-allenamine intermediates derived from the ring opening of 2-azetidinone-tethered allenols. In this approach four points of diversity are introduced, one of which is the position of the allene moiety on the beta-lactam

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。
• A Versatile Synthesis of β-Lactam-Fused Oxacycles through the Palladium-Catalyzed Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Cyclization of Allenic Diols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Luis Casarrubios、Elena Soriano

  DOI：10.1002/chem.201405181

  日期：2015.1.26

  functionalized oxocines; whereas the palladium‐catalyzed cyclizative coupling reaction of 2‐azetidinone‐tethered ε,ζ‐allendiols 4 furnished dioxonines 16 through a totally chemo‐ and regioselective 9‐endo oxycyclization. By contrast, the palladium‐catalyzed cyclizative coupling reaction of 2‐azetidinone‐tethered δ,ε‐allendiols 3 with aryl and alkenyl halides exclusively generated six‐membered‐ring compounds

  对映纯，吗啉和二恶英的化学，区域和立体控制的钯催化制备物是从2-氮杂环丁酮拴系的γ，δ-，δ，ε-和ε，ζ-炔二醇开始开发的。γ的钯催化cyclizative偶联反应，δ-allendiols 2用烯丙基溴或溴化锂是有效的作为8-内由伯羟基到终端丙二烯的碳，得到对映体纯官能oxocines的攻击环化; 而2-氮杂环丁酮系的ε，ζ-烯丙二醇的钯催化的环化偶联反应4通过完全化学和区域选择性的9-内酰胺提供了二恶英类化合物16。氧环化。相比之下，钯催化的2-氮杂环丁烷酮系的δ，ε-烯丙二醇3与芳基和烯基卤化物的环化偶联反应仅生成六元环化合物14a和15a。这些结果可以通过6- exo环化来解释，该环化是通过仲羟基对内部亚丙基碳的化学和区域专一性攻击。化学和区域控制问题主要受系链长度的影响，而不是受金属催化剂和取代基的性质影响。这种反应性可以通过密度泛函理论计算来合理化。