1-(3-Benzylimidazol-4-yl)-8,9-dimethoxy-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline | 1262152-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-Benzylimidazol-4-yl)-8,9-dimethoxy-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 1262152-20-4
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₂
• 分子量: 400.48
• InChiKey: NXUOXMZKYIXZLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Benzylimidazol-4-yl)-8,9-dimethoxy-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline 在 palladium-on-charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1H-imidazol-5-yl)-8,9-dimethoxy-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10

  摘要：

  本发明涉及二氢咪唑异喹啉及其衍生物，所述化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂用于治疗PDE10调节的疾病，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2011008597A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-Benzylimidazol-4-yl)-8,9-dimethoxy-3-methyl-5,6-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用连续的Ugi–Bischler–Napieralski反应序列合成二氢咪唑并[5,1- a ]异喹啉

  摘要：

  描述了制备二氢咪唑并[5，1- a ]异喹啉类似物的灵活途径。合成取决于顺序的Ugi偶联，然后进行Bischler-Napieralski反应以形成咪唑异喹啉核心。该途径有助于在整个碳框架中引入一系列取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.050

文献信息

• A synthesis of dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolines using a sequential Ugi–Bischler–Napieralski reaction sequence
  作者：W. Michael Seganish、Ana Bercovici、Ginny D. Ho、Hubert J.J. Loozen、Cornelis M. Timmers、Deen Tulshian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.050

  日期：2012.2

  A flexible route to analogues of dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolines is described. The synthesis hinges on a sequential Ugi coupling, followed by a Bischler–Napieralski reaction to form the imidazole isoquinoline core. This route facilitates the introduction of a range of substitutions throughout the carbon framework.

  描述了制备二氢咪唑并[5，1- a ]异喹啉类似物的灵活途径。合成取决于顺序的Ugi偶联，然后进行Bischler-Napieralski反应以形成咪唑异喹啉核心。该途径有助于在整个碳框架中引入一系列取代基。
• [EN] DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLINE DERIVATIVES USEFUL AS PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROIMIDAZOISOQUINOLÉINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE10
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011008597A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to dihydroimidazoisoquinolines and derivatives thereof, the use of the compounds as phosphodiesterase 10 (PDE10) inhibitors for the treatment of PDE10-modulated disorders, to pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及二氢咪唑异喹啉及其衍生物，所述化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂用于治疗PDE10调节的疾病，以及包含该化合物的药物组合物。