(2aS,4S,4aS,7aR,7bR)-2-Hydroxy-5-methylene-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde | 612481-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2aS,4S,4aS,7aR,7bR)-2-Hydroxy-5-methylene-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,4S,6S,7S,11R)-3-hydroxy-8-methylidene-2-oxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-6-carbaldehyde
• CAS: 612481-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ULUAOOCBOMNAAU-GYGKNYNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4S,4aS,7aR,7bR)-2-Hydroxy-5-methylene-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,3aS,4R,7aR)-3-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-benzyl]-7-methylene-1-vinyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,7R,8S)-6-亚甲基三环[6.2.1.02,7]十一碳-9-烯-3-醇 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(2aS,4S,4aS,7aR,7bR)-2-Hydroxy-5-methylene-decahydro-indeno[7,1-bc]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-ottelione A和（+）-和（-）-ottelione B的对映选择性总合成。具有生物活性的新型天然产物的绝对构型

  摘要：

  继我们最近以消旋形式对具有生物活性的天然产物otteliones A和B的全合成后，我们现在通过对映异构策略从现成的环戊二烯的Diels-Alder加成物中完成了otteliones A和B的对映体的全合成。和对苯醌。这些努力导致阐明了天然存在的蝶毛虫A和B的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01643-5