(1-Ethenylnaphthalen-2-yl) 2-bromobenzenesulfonate | 1114972-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Ethenylnaphthalen-2-yl) 2-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: (1-ethenylnaphthalen-2-yl) 2-bromobenzenesulfonate
• CAS: 1114972-29-0
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃S
• 分子量: 389.269
• InChiKey: FKXZJWHFMCGRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Ethenylnaphthalen-2-yl) 2-bromobenzenesulfonate 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(10Z)-2-oxa-3lambda6-thiatetracyclo[10.8.0.04,9.013,18]icosa-1(12),4,6,8,10,13,15,17,19-nonaene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 烯烃化和分子内 Heck 反应通过 8-endo-trig 环化合成氧硫辛衍生物的新方法

  摘要：

  据报道，通过 Wittig 烯化和分子内 Heck 反应序列，通过不寻常的 8-endo-trig 环化，以优异的产率合成了迄今为止未报道的杂环化合物，例如氧硫辛衍生物，以及双环化的氧杂硫辛衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083228
• 作为产物：
  描述：

  (1-Formylnaphthalen-2-yl) 2-bromobenzenesulfonate 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到(1-Ethenylnaphthalen-2-yl) 2-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 烯烃化和分子内 Heck 反应通过 8-endo-trig 环化合成氧硫辛衍生物的新方法

  摘要：

  据报道，通过 Wittig 烯化和分子内 Heck 反应序列，通过不寻常的 8-endo-trig 环化，以优异的产率合成了迄今为止未报道的杂环化合物，例如氧硫辛衍生物，以及双环化的氧杂硫辛衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083228

文献信息

• Novel Synthesis of Oxathiocine Derivatives by Wittig Olefination and Intramolecular Heck Reaction via an 8-<i>endo</i>-trig Cyclization
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Biswajit Sinha

  DOI：10.1055/s-0028-1083228

  日期：2008.12

  Syntheses of hitherto unreported heterocycles, such as oxathiocine derivatives, in excellent yields, and a doubly cyclized oxathiocine derivative, through a Wittig olefination and intramolecular Heck reaction sequence via an unusual 8-endo-trig cyclization, are reported.

  据报道，通过 Wittig 烯化和分子内 Heck 反应序列，通过不寻常的 8-endo-trig 环化，以优异的产率合成了迄今为止未报道的杂环化合物，例如氧硫辛衍生物，以及双环化的氧杂硫辛衍生物。