(3S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-en-5-one | 1433460-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-en-5-one
• 英文别名: (Z,3S,7S,10R)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2-[(2S,6R)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]dodec-8-en-5-one
• CAS: 1433460-07-1
• 化学式: C₄₆H₆₄O₆Si
• 分子量: 741.096
• InChiKey: ZBPDLEHXDFMGFR-VSRVXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 氯代二环己基硼烷 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 245.5h， 生成 (3S,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-en-5-one 、 (3R,7S,10R,Z)-2-[(2S,6R)-6-allyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-10-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyldodec-8-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Peloruside A 受限类似物合成的收敛策略

  摘要：

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201728

文献信息

• Convergent Strategy Towards the Synthesis of Restricted Analogues of Peloruside A
  作者：Nicolas Zimmermann、Pierre Pinard、Bertrand Carboni、Pascal Gosselin、Catherine Gaulon-Nourry、Gilles Dujardin、Sylvain Collet、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1002/ejoc.201201728

  日期：2013.4

  A rapid convergent strategy to access unsaturated analogues of peloruside A has been demonstrated. This is depicted as an original C11-C12 aldol connection between a C12-C20 ketone fragment and a C2-C11 pyran fragment bearing an aldehyde function, with high yield and a good level of diastereoselectivity. The desired unsaturated macrocycle was obtained by a late-stage ring closing metathesis reaction

  已经证明了一种获取 peloruside A 的不饱和类似物的快速收敛策略。这被描述为 C12-C20 酮片段和带有醛官能团的 C2-C11 吡喃片段之间的原始 C11-C12 醛醇连接，具有高产率和良好的非对映选择性。通过后期闭环复分解反应获得所需的不饱和大环。