2-苯基-3-苯基磺酰基-1H-吡咯 | 83819-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-苯基-3-苯基磺酰基-1H-吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-3-phenylsulfonyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-2-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 83819-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: NWXYKDHEHTVFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-苯基磺酰基-1H-吡咯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四取代的 2-Aryl-3-arylsulfonyl Pyrroles 的合成：在定向邻位金属化反应中出乎意料的区域选择性

  摘要：

  3-芳基磺酰基吡咯可以很容易地从 3-Br-TIPS 吡咯通过卤素-金属交换和随后的磺酰化获得。为了使 C-2 位置功能化，随后的定向邻位金属化 (DOM) 反应的区域选择性取决于所用碱（LTMP、n-或 s-BuLi）和 N-取代基（SEM 或 Boc）的性质. 大部分 N-取代基也强烈影响随后 Suzuki 与 2-iodo-3-arylsulfonyl pyrrole 衍生物偶联的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000880
• 作为产物：
  描述：

  在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基-3-苯基磺酰基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  四取代的 2-Aryl-3-arylsulfonyl Pyrroles 的合成：在定向邻位金属化反应中出乎意料的区域选择性

  摘要：

  3-芳基磺酰基吡咯可以很容易地从 3-Br-TIPS 吡咯通过卤素-金属交换和随后的磺酰化获得。为了使 C-2 位置功能化，随后的定向邻位金属化 (DOM) 反应的区域选择性取决于所用碱（LTMP、n-或 s-BuLi）和 N-取代基（SEM 或 Boc）的性质. 大部分 N-取代基也强烈影响随后 Suzuki 与 2-iodo-3-arylsulfonyl pyrrole 衍生物偶联的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000880

文献信息

• Synthesis of γ-Azido-β-ureido Ketones and Their Transformation into Functionalized Pyrrolines and Pyrroles via Staudinger/aza-Wittig Reaction
  作者：Anastasia A. Fesenko、Anatoly D. Shutalev

  DOI：10.1021/jo302724y

  日期：2013.2.1

  The synthesis includes three-component condensation of acetals of 2-azidoaldehydes with urea or methylurea and p-toluenesulfinic acid in aqueous formic acid followed by reaction of the obtained N-[(2-azido-1-tosyl)alkyl]ureas with sodium enolates of α-functionalized ketones. The azido ketones or their cyclic isomers are transformed into ureido-substituted Δ1- or/and Δ2-pyrrolines via Staudinger/aza-Wittig

  已开发出一种简单的两步程序，可生成γ-叠氮基-β-脲基酮或/和它们的环状异构体6-（1-叠氮基烷基）-4-羟基六氢嘧啶-2-酮。合成包括2-叠氮基醛的缩醛与脲或甲基脲和对甲苯磺酸在甲酸水溶液中的三组分缩合，然后使获得的N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲与烯醇钠反应。 α-官能化酮的种类 叠氮基酮或其环状异构体被转化为脲基取代的Δ 1 -或/和Δ 2通过施陶丁格/氮杂Wittig反应通过PPH促进-pyrrolines 3。将获得的吡咯啉转化为3官能化的1 H-通过在酸性条件下消除尿素来形成-吡咯。还已经开发了从N -[（2-叠氮基-1-甲苯基）烷基]脲或γ-叠氮基-β-脲基酮开始的1 H-吡咯的方便的一锅合成。
• Ortho-metallation reactions of various N-substituted pyrroles
  作者：M.E.K. Cartoon、G.W.H. Cheeseman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85849-0

  日期：1982.8

  Two routes for the preparation of 2,3-disubstituted pyrroles have been explored. The first involves the directed palladation of a 2-dimethylamino-methylpyrrole and the second the lithiation of a 2-oxazolinopyrrole.

  已经探索了制备2，3-二取代的吡咯的两种途径。第一个涉及2-二甲基氨基-甲基吡咯的直接palpalation，第二个涉及2-恶唑啉代吡咯的锂化。
• Synthesis of Tetrasubstituted 2-Aryl-3-arylsulfonyl Pyrroles: Unexpected Regioselectivity in Directed <i>ortho</i>-Metallation Reactions
  作者：Emmanuel Demont、Nick Bailey、Neil Garton、Hui-Xian Seow

  DOI：10.1055/s-2007-1000880

  日期：2008.1

  3-Arylsulfonyl pyrroles can be readily obtained from 3-Br-TIPS pyrrole via halogen-metal exchange and subsequent sulfonylation. The regioselectivity of the subsequent directed ortho-metallation (DOM) reaction in order to functionalise the C-2 position depends on the nature of the base (LTMP, n- or s-BuLi) and the N-substituent (SEM or Boc) used. The bulk of the N-substituent also strongly influences

  3-芳基磺酰基吡咯可以很容易地从 3-Br-TIPS 吡咯通过卤素-金属交换和随后的磺酰化获得。为了使 C-2 位置功能化，随后的定向邻位金属化 (DOM) 反应的区域选择性取决于所用碱（LTMP、n-或 s-BuLi）和 N-取代基（SEM 或 Boc）的性质. 大部分 N-取代基也强烈影响随后 Suzuki 与 2-iodo-3-arylsulfonyl pyrrole 衍生物偶联的产率。