Methyl-3-undecynoat | 58743-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl-3-undecynoat
• 英文别名: Methyl-undec-3-inoat；3-undecynoic acid methyl ester；Methyl undec-3-ynoate
• CAS: 58743-32-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SVLPMVOWWCFVNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 Dec-1-yn-3-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 Methyl-3-undecynoat 、 甲基十一碳-2,3-二烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸酯的羰基化：2,3-和2,4-二烯基羧酸酯的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84086-1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Enantio- and Diastereoselective Alkenylation of β,γ-Unsaturated Butenolides via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiaosa Lu、Jie Zhu、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03551

  日期：2022.12.9

  diene ligand, (S,S)-Ph-bod, enables the facile synthesis of chiral butyrolactones in high yields with extremely high enantioselectivities (>99% ee in all cases) and high diastereoselectivities (up to >20:1 dr). The key process of the reaction involves the isomerization of β,γ-unsaturated butenolides to racemic α,β-unsaturated butenolides and the subsequent dynamic kinetic resolution through ligand-controlled

  报道了一种铑催化的 β,γ-不饱和丁烯酸内酯的高度对映和非对映选择性烯基化反应。使用手性二烯配体 ( S , S )-Ph-bod，能够以高产率轻松合成手性丁内酯，具有极高的对映选择性（在所有情况下 >99% ee）和高非对映选择性（高达 >20： 1 博士）。反应的关键过程包括 β,γ-不饱和丁烯酸内酯异构化为外消旋 α,β-不饱和丁烯酸内酯，以及随后通过配体控制的动态动力学拆分，通过 1,4 原位生成的烯基铑物质进行对映选择性烯基化- 铑迁移。
• TSUJI, JIRO;SUGIURA, TERUO;MINAMI, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 731-734
  作者：TSUJI, JIRO、SUGIURA, TERUO、MINAMI, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylation of propargylic carbonates: Preparation of 2,3- and 2,4-dienyl carboxylates
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Ichiro Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84086-1

  日期：1986.1