methyl (3-chlorophenyl)phosphinate | 89938-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3-chlorophenyl)phosphinate
• 英文别名: 3-Chlor-phenylphosphinsaeure-methylester；1-Chloro-3-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]benzene；1-chloro-3-[methoxy(oxido)phosphaniumyl]benzene
• CAS: 89938-02-3
• 化学式: C₇H₈ClO₂P
• 分子量: 190.566
• InChiKey: LHFGBJDWSNZLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidine 、 methyl (3-chlorophenyl)phosphinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到(+/-)-trans-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-[1,4,2]oxazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Drug discovery: phosphinolactone, in vivo bioisostere of the lactol group

  摘要：

  在药物发现过程中，对先导分子进行结构改造往往是药物开发的关键。在此，我们首次报道了与构成生物活性分子羟基安非他酮的内酯基团有关的膦内酯功能的体内生物异构效应。膦酸内酯类似物的制备及其在小鼠强迫游泳试验中的抗抑郁评估表明，其生物活性得以恢复甚至加强。

  DOI：

  10.1039/b919345f

文献信息

• Drug discovery: phosphinolactone, in vivo bioisostere of the lactol group
  作者：Jean-Noël Volle、Damien Filippini、Bartlomiej Krawczy、Nikolay Kaloyanov、Arie Van der Lee、Tangui Maurice、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1039/b919345f

  日期：——

  In drug discovery, structural modifications over the lead molecule are often crucial for the development of a drug. Herein, we reported the first in vivo bioisosteric effect of phosphinolactone function in relation to the lactol group constituting the bioactive molecule: Hydroxybupropion. The preparation of phosphinolactone analogues and their antidepressant evaluation towards forced swimming test in mice showed that biological activity was regained and even strengthen.

  在药物发现过程中，对先导分子进行结构改造往往是药物开发的关键。在此，我们首次报道了与构成生物活性分子羟基安非他酮的内酯基团有关的膦内酯功能的体内生物异构效应。膦酸内酯类似物的制备及其在小鼠强迫游泳试验中的抗抑郁评估表明，其生物活性得以恢复甚至加强。