3-methyl-2-(4-fluorophenyl)-1-butene | 28115-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-fluorophenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(3-methylbut-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 28115-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F
• 分子量: 164.223
• InChiKey: JPRSGTXOKQBDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-fluorophenyl)-1-butene 在 (2S,3S)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-3-methylpentanoic acid 、 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-isopropyloxirane
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂和氨基酸配体在H2O2活化中对α-烷基取代苯乙烯的不对称环氧化的协同作用

  摘要：

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。

  DOI：

  10.1002/anie.201410557
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-2-(4-fluorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂和氨基酸配体在H2O2活化中对α-烷基取代苯乙烯的不对称环氧化的协同作用

  摘要：

  通过使用手性铁络合物作为催化剂，使用N-保护的氨基酸（AAs）作为大分子配体，描述了使用水为H 2 O 2的α-取代的苯乙烯的高度对映选择性环氧化。氨基酸与铁中心协同作用，以促进H 2 O 2的有效活化，从而在较短的反应时间内以良好的收率和立体选择性（高达97％ee）催化这种具有挑战性的底物的环氧化 。

  DOI：

  10.1002/anie.201410557

文献信息

• ENANTIOPURE BASE-METAL CATALYSTS FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND BIS(IMINO)PYRIDINE IRON ALKYL COMPLEXES FOR CATALYSIS
  申请人：CHIRIK Paul J.

  公开号：US20130079567A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed herein are iron, nickel, or cobalt compounds having tridentate ligands, which can have at least one chiral moiety in the molecular structure thereof and the use of these compounds for the hydrogenation and transformation of olefins (preferably prochiral) and alkynes.

  本文披露了具有三齿配体的铁、镍或钴化合物，其分子结构中可以有至少一个手性基团，并且这些化合物可用于烯烃（优选为可拆分手性的）和炔烃的加氢和转化。
• Asymmetric Epoxidation of 1,1-Disubstituted Terminal Olefins by Chiral Dioxirane via a Planar-like Transition State
  作者：Bin Wang、O. Andrea Wong、Mei-Xin Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo801576k

  日期：2008.12.19

  Various 1,1-disubstituted terminal olefins have been investigated for asymmetric epoxidation using chiral ketone catalysts. Up to 88% ee has been achieved with a lactam ketone, and a planar transition state is likely to be a major reaction pathway.

  各种 1,1-二取代末端烯烃已被研究用于使用手性酮催化剂的不对称环氧化。使用内酰胺酮可实现高达 88% ee，并且平面过渡态可能是主要反应途径。
• CETP INHIBITORS DERIVED FROM BENZOXAZOLE ARYLAMIDES
  申请人：Hunt Julianne A.

  公开号：US20100197630A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In formula I, A-B is an arylamide moiety.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是有效的CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式I中，A-B是一个芳香酰胺基团。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-1-alkylethenes with Ethanol
  作者：Xixia Tang、Lu Qian、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01880

  日期：2023.7.7

  Asymmetric transfer hydrogenation of 1-aryl-1-alkylethenes with ethanol was developed with a chiral (PCN)Ir complex as the precatalyst, featuring high enantioselectivities, good functional group tolerance, and operational simplicity. The method is further applied to formal intramolecular asymmetric transfer hydrogenation of alkenols without an external H-donor, producing a tertiary stereocenter and

  以手性(PCN)Ir配合物为预催化剂，开发了1-芳基-1-烷基乙烯与乙醇的不对称转移氢化反应，具有对映选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。该方法进一步应用于无需外部氢供体的烯醇的正式分子内不对称转移氢化，同时产生叔立构中心和远程酮基。克级合成和( R )-黄根醇关键前体的合成凸显了催化系统的实用性。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Styrolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0197274A1

  公开（公告）日：1986-10-15

  Substituierte Styrole werden hergestellt durch Behandlung von N-Acyl-ß-phenethylaminen mit Basen und Abdestillieren des während der Reaktion gebildeten Styrols.

  用碱处理 N-酰基-ß-苯乙胺并蒸馏掉反应过程中生成的苯乙烯，就能生产出取代的苯乙烯。