(Z)-ethyl 2-fluoro-2-dodecenoate | 55371-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-fluoro-2-dodecenoate
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-dodec-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-fluorododec-2-enoate
• CAS: 55371-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₅FO₂
• 分子量: 244.35
• InChiKey: OAVCQBZYNCOMNS-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-fluoro-2-dodecenoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-chloro-2-fluoro-dodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Shahak,I. et al., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 749 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinyl-2-fluoro-dodecanoic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(Z)-ethyl 2-fluoro-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：生成烯醇镁的新方法及其在合成[α]-卤代羧酸衍生物和[α]-卤代醛中的应用

  摘要：

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90408-9

文献信息

• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A novel method for generation of magnesium enolates and its application to synthesis of [α]-halocarboxylic acid derivatives and [α]-haloaldehydes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kitoh、Ken-ichi Onda、Koji Takano、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90408-9

  日期：1994.4

  yields. The magnesium enolates derived from the α-chloro-α-sulfinyl acid derivatives were trapped with carbonyl compounds to afford the adducts, which were transformed to α, β-epoxy carboxylic acid derivatives. Thermal elimination of the sulfinyl group in the α-halo-α-sulfinyl acid derivatives and the α-halo-α-sulfinyl aldehydes gave α-halo-α, β-unsaturated carboxylic acid derivatives and α-halo-α,

  描述了一种合成α-卤代（C1，F）羧酸衍生物和α-卤代醛的新方法。α-卤代-α-亚磺酰基羧酸，酯和α-卤代-α-亚磺酰基醛分别容易地由芳基1-卤代烷基亚砜，氯代甲酸烷基酯和甲酸乙酯制备，产率高。由（对甲苯硫基）乙酸合成α-氯-α-亚磺酰基酰胺。这些酸，酯，酰胺和醛的亚磺酰基与乙基溴化镁的配体交换反应，得到了烯醇镁，将其用水处理后，以高收率得到α-卤代羧酸衍生物和α-氯醛。用羰基化合物捕获由α-氯代-α-亚磺酰基酸衍生物衍生的烯醇镁，以提供加合物，将其转化为α，β-环氧羧酸衍生物。
• Shahak,I. et al., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 749 - 755
  作者：Shahak,I. et al.

  DOI：——

  日期：——