ethyl 2-[(2-carbamoyl-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazol-4-yl)-methylamino]acetate | 190065-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-carbamoyl-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazol-4-yl)-methylamino]acetate
• CAS: 190065-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: WPOPZPMRBVKKBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-carbamoyl-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazol-4-yl)-methylamino]acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到[Methyl-(5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不同的环化反应合成功能化的吡唑啉酮和咪唑啉/咪唑

  摘要：

  易于获得的α-氨基hydr的碱促进反应代表了一种简单而有效的方法，用于制备1-取代的和1-未取代的-4-氨基羰基-1 H-吡唑-5（2 H）-酮，而铜促进的反应提供了咪唑啉/咪唑环系统的容易的区域控制的合成。α-苄基氨基hydr的铜促进的反应产生2-氧代-1,4-二氮杂二烯衍生物。最后，咪唑啉可以容易地水解为α-酮hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00022-9
• 作为产物：
  描述：

  2-Butenoic acid, 3-[(1E)-(aminocarbonyl)azo]-, ethyl ester, (2E)- 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl 2-[(2-carbamoyl-5-methyl-3-oxo-1H-pyrazol-4-yl)-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不同的环化反应合成功能化的吡唑啉酮和咪唑啉/咪唑

  摘要：

  易于获得的α-氨基hydr的碱促进反应代表了一种简单而有效的方法，用于制备1-取代的和1-未取代的-4-氨基羰基-1 H-吡唑-5（2 H）-酮，而铜促进的反应提供了咪唑啉/咪唑环系统的容易的区域控制的合成。α-苄基氨基hydr的铜促进的反应产生2-氧代-1,4-二氮杂二烯衍生物。最后，咪唑啉可以容易地水解为α-酮hydr。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00022-9

文献信息

• Base or copper promoted annulation reactions of α-aminohydrazones
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00306-7

  日期：1997.3

  conjugated azoalkenes, gave the 1-ureido-4-amino-3-methyl-1H-pyrazol-5(2H)-ones through a base promoted heterocyclization process, while in the presence of copper (I) species the 1-ureido-5-methyl-4-imidazolines and the 4-methoxycarbonyl-5-methyl-1-ureidoimidazole were obtained. The mechanism of these reactions is discussed.

  通过将1，4-肌氨酸或甘氨酸乙酯加到共轭偶氮烯烃上获得的标题化合物通过碱得到1-脲基-4-氨基-3-甲基-1H-吡唑-5（2H）-。促进了杂环化过程，而在存在铜（I）物种的情况下，获得了1-ureido-5-甲基-4-咪唑啉和4-甲氧基羰基-5-甲基-1-脲基咪唑。讨论了这些反应的机理。