N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)chloroacetanilide | 619319-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)chloroacetanilide
• 英文别名: N-benzyl-N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 619319-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₈ClNO₂Si
• 分子量: 389.997
• InChiKey: QBEMSRUJSYISRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)chloroacetanilide 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dihydro-indol-2-one 、 1-benzyl-1,3-dihydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)chloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• Synthesis of Substituted Oxindoles from α-Chloroacetanilides via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Edward J. Hennessy、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja037546g

  日期：2003.10.1

  A novel method for the synthesis of oxindoles is described. In the presence of catalytic palladium acetate and 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, α-chloroacetanilides are converted to oxindoles in good to excellent yields with high functional group compatibility using triethylamine as a stoichiometric base. The cyclization is highly regioselective, obviating the need for prefunctionalized arenes.

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。