2-苯基-4H-1,3-噻唑-5-酮 | 16446-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-4H-1,3-噻唑-5-酮
• 英文名称: 2-Phenyl-4,5-dihydro-thiazolon-(5)
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-thiazol-5(4H)-one；2-phenyl-4H-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 16446-29-0
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: YSFIZZRFIZSROW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C (decomp)
• 沸点：
  301.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-4-benzylidene-2-phenylthiazol-5(4H)-one	82865-29-0	C16H11NOS	265.335
  ——	4-benzylidene-2-phenyl-4H-thiazol-5-one	16446-30-3	C16H11NOS	265.335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4H-1,3-噻唑-5-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-phenyl-4-formyl-5-chlorothiazole
  参考文献：
  名称：

  Research on aminomethylene derivatives of azoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475385
• 作为产物：
  描述：

  methyl thiobenzoate 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-苯基-4H-1,3-噻唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Jepson et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1791,1794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sonogashira Coupling of Functionalized Trifloyl Oxazoles and Thiazoles with Terminal Alkynes:  Synthesis of Disubstituted Heterocycles
  作者：Neil F. Langille、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol026099r

  日期：2002.7.1

  see text] This paper describes Sonogashira cross-coupling of functionalized 2-, 4-, and 5-trifloyl oxazoles and thiazoles with terminal alkynes. This methodology has been extended to 2,4-ditrifloylthiazoles, which results in regioselective cross-coupling at the C2-position of the thiazole. The resulting 2-alkynyl-4-trifloylthiazoles are effective electrophiles in a second palladium(0)-mediated cross-coupling

  [反应：参见正文]本文描述了功能化的2-，4-和5-三氟甲恶唑和噻唑与末端炔烃的Sonogashira交叉偶联。该方法已经扩展到2,4-二甲苯基噻唑，这导致在噻唑的C2位区域选择性交叉偶联。在第二个钯（0）介导的交叉偶联反应中，所得的2-炔基-4-三氟噻唑是有效的亲电子试剂。
• Reactions of thioacetic acid with amino-acids
  作者：G. C. Barrett、A. R. Khokhar、J. R. Chapman

  DOI：10.1039/c29690000818

  日期：——

  Reactions of amino-acids, and of their N-acyl and N-thioacyl derivatives, with thioacetic acid, offer simple new routes to nitrogen–sulphur heterocyclic compounds.

  氨基酸及其N-酰基和N-硫代酰基衍生物与硫代乙酸的反应为制取氮硫杂环化合物提供了简单的新途径。
• Synthese von 6-Thia-minocyclin, einem Thiaanalogon des Antibiotikums Minocyclin
  作者：Richard Kirchlechner、Jürgen Seubert

  DOI：10.1002/ardp.19823150608

  日期：——

  6‐Thia‐minocyclin, das 6‐Thiaanalogon des Antibiotikums Minocyclin wurde in 14‐stufiger Synthese, ausgehend von 2‐Nitro‐5‐methoxy‐phenol, dargestellt; seine antibakterielle Wirksamkeit ist mit der des Minocyclins vergleichbar.

  6-硫杂-米诺环素，抗生素米诺环素的 6-硫杂-类似物，从 2-硝基-5-甲氧基-苯酚开始，通过 14 步合成制备；其抗菌效果与米诺环素相当。
• Improved Erlenmeyer Synthesis with 5-Thiazolone and Catalytic Mn(II) Acetate. Crystal Structure Confirmation of the Reaction Stereochemistry
  作者：Sosale Chandrasekhar、V. Mohana Rao

  DOI：10.1002/jhet.1921

  日期：2014.8

  the presence of the mild base Mn(II) acetate as catalyst in CH2Cl2 solution. This leads to the corresponding Erlenmeyer reaction products () in excellent yields in the case of aromatic aldehydes and moderate yields in others. The mildness of the reaction conditions is apparently enabled by the aromaticity of the (putative) intermediate thiazolone anion. The structure and stereochemistry (Z) of the product

  在CH 2 Cl 2溶液中，在作为催化剂的弱碱乙酸锰（II）的存在下，2-苯基噻唑啉-5-酮（5硫代内酯）与各种醛缩合。这导致相应的锥形反应产物（）（对于芳族醛而言）具有优异的收率，而对于其他醛类则具有中等收率。反应条件的温和性显然是由（假定的）中间噻唑酮阴离子的芳香性实现的。通过单晶X射线衍射证实了衍生自i- BuCHO的产物的结构和立体化学（Z）。这项研究克服了经典锥形合成的关键局限性，并且引入了相对无毒的乙酸锰（II）作为杂环化学中的试剂。
• Synthesis of 6-thiatetracycline, a highly active analogue of the antibiotic tetracycline
  作者：Richard Kirchlechner、Werner Rogalski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71180-4

  日期：1980.1

  6-Thiatetracycline, an anlogue of the antibiotic tetracycline, has been synthesized from 2-chloro-5-methoxy-thiophenol in a 10 step synthesis.

  6-硫四环素是抗生素四环素的类似物，是在10步合成中由2-氯-5-甲氧基-硫代苯酚合成的。