3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-phenylpropanenitrile | 135850-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(2-Amino-4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3-phenyl-propionitrile；3-(2-amino-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 135850-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O
• 分子量: 279.301
• InChiKey: XOEJFHLULPTTDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-phenylpropanenitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 20.0 ℃ 、10.8 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-<2,4-dicyano-3-(2,3,5-trichlorophenyl)-1-butenyl>glycine 在 palladium on activated charcoal 敌草腈 、 氨 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.17h， 生成 3-(2-amino-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004

文献信息

• EP0500653A4
  申请人：——

  公开号：EP0500653A4

  公开（公告）日：1995-08-23
• INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE
  申请人：BIOCRYST, INC.

  公开号：EP0500653A1

  公开（公告）日：1992-09-02
• EP0638080A4
  申请人：——

  公开号：EP0638080A4

  公开（公告）日：1995-08-23
• 7-DISUBSTITUTED-METHYL-4-OXO-3H -,5H --PYRROLO 3,2-d -]PYRIMIDINE AND PHARMACEUTICAL USES AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0638080A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US5189039A
  申请人：——

  公开号：US5189039A

  公开（公告）日：1993-02-23