2-(4-hydroxy-1-carboxillic acid tert-butyl-ester-pieridine-4-yl)-3-methoxypyridine 1-oxide | 1092694-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-1-carboxillic acid tert-butyl-ester-pieridine-4-yl)-3-methoxypyridine 1-oxide
• 英文别名: Tert-butyl 4-hydroxy-4-(3-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1092694-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: XOFCUCVUQWNHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基嘧啶-1-氧 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到2-(4-hydroxy-1-carboxillic acid tert-butyl-ester-pieridine-4-yl)-3-methoxypyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂通过定向邻位金属化选择性合成2-取代的吡啶N-氧化物

  摘要：

  在-78°C下，将i -PrMgCl加到THF中的吡啶N-氧化物中，可以选择性地生成邻金属化的物种，该物种可以被各种亲电试剂捕获，从而生成2-取代的吡啶N-氧化物。此外，通过施加双金属催化的交叉偶联，实现了吡啶N-氧化物的直接芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.104

文献信息

• Selective synthesis of 2-substituted pyridine N-oxides via directed ortho-metallation using Grignard reagents
  作者：Hans Andersson、Magnus Gustafsson、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.104

  日期：2008.11

  Addition of i-PrMgCl to pyridine N-oxides in THF at −78 °C generates selectively an ortho-metallated species, which can be trapped with various electrophiles to generate 2-substituted pyridine N-oxides. Furthermore, by applying a double metal-catalyzed cross-coupling, direct arylation of the pyridine N-oxides is achieved.

  在-78°C下，将i -PrMgCl加到THF中的吡啶N-氧化物中，可以选择性地生成邻金属化的物种，该物种可以被各种亲电试剂捕获，从而生成2-取代的吡啶N-氧化物。此外，通过施加双金属催化的交叉偶联，实现了吡啶N-氧化物的直接芳基化。