(3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 135559-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-benzyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-formylazetidin-2-one；(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 135559-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: HWWJMIJPXNRDOH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 苄基三丁基溴化铵 、 二甲胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-formyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碱基促进的顺式4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮的异构化：化学选择性C4表异构化与重排成环状烯胺酮。

  摘要：

  描述了两种简单，有效和互补的方法，用于顺式-4-甲酰基-2-氮杂环丁烷酮1-3的区域特异性C4表异构化。第一种方法是在苄基三丁基溴化铵（3-4 mol％）作为相转移催化剂的情况下，在室温下于苯的非均相介质中使用40％的二甲胺水溶液作为试剂。该转化耐受2-氮杂环丁酮环的C 3上的烷基，烯基，炔基，芳基和烷氧基取代基。然而，这种异构化的局限性如下：（i）仅可使用N-（对甲氧基苯基）-β-内酰胺，并且（ii）转化与键合于2-氮杂环丁酮C3位的杂原子取代基的相容性较低。环。对于这些问题的高度通用的解决方案取决于在不同溶剂中使用碳酸钠作为异构化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo991984h
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺的不对称合成：手性N-保护的α-氨基醛衍生的亚胺在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  在三乙胺存在下用酰氯处理后，由N，O-双保护的L-丝氨酸衍生的亚胺提供了具有完全水平的反应非对映选择性的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80702-8

文献信息

• Useful Dual Diels–Alder Behavior of 2-Azetidinone-Tethered Aryl Imines as Azadienophiles or Azadienes: A -Lactam-Based Stereocontrolled Access to Optically Pure Highly Functionalized Indolizidine Systems
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly

  DOI：10.1002/chem.200304712

  日期：2003.7.21

  diene in the presence of different Lewis acids. The effect of the amount of catalyst on the conversion rate as well as on the product ratio has been studied. Under standard reaction conditions, indium(III) chloride and zinc(II) iodide provided the best yields, and indium(III) triflate the highest diastereoselectivity in the Lewis acid promoted aza-Diels-Alder cycloaddition. Treatment of the aforementioned

  已经发现衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的亚胺是通用的Diels-Alder试剂，因为它们表现出两种反应模式。在不同的路易斯酸存在下，2-氮杂环丁酮系链的亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性反应。已经研究了催化剂的量对转化率以及产物比率的影响。在标准反应条件下，氯化铟（III）和碘化锌（II）提供的收率最高，而三氟甲磺酸铟（IIIflate）在路易斯酸中促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德环加成反应的非对映选择性最高。用环戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯或3处理上述亚胺，4-二氢-2 H-吡喃导致由反电子需求缩合产生的环加合物，其中涉及β-内酰胺系的芳基亚胺作为杂二烯组分。另外，已经开发了从β-内酰胺制备吲哚并立定的第一种方法。该过程涉及伴随有环化作用的氮杂-Diels-Alder环加合物中β-内酰胺环的酰胺键裂解。当与对映体纯的底物进行反应时，发生完全手性转移。
• Contribution to the development of new substitution patterns of optically active .beta.-lactams: synthesis of homochiral 4-(1-aminoalkyl)azetidin-2-ones from N-(tert-butyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehyde-derived imines via asymmetric Staudinger reaction
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Carmen Cuevas、Begona Lecea、Antonia Mielgo、Pascual Roman、Antonio Luque、Martin Martinez-Ripoll

  DOI：10.1021/ja00050a016

  日期：1992.11

  their corresponding acid chlorides and triethylamine, to produce homochiral cis-3-alkoxy-4-(1-aminoalkyl) β-lactams with virtually complete control of diastereoselectivity. In a similar manner, the reaction of phthalimidoacetyl chloride with these imines in the presence of triethylamine afforded the corresponding 3-phthalimido β-lactams as single diastereomers

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体
• Diastereoselective synthesis of bis-beta-lactams
  作者：Ajay K. Bose、John F. Womelsdorf、Lalitha Krishnan、Zofia Urbanczyk-Lipkowska、Dennis C. Shelly、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80972-8

  日期：1991.7

  Schiff bases derived from (+/-)-4-aldehydo-2-azetidinones react with acid chlorides and triethylamine to produce (+/-)-bis-beta-lactams in a diastereoselective fashion. The steric course of beta-lactam formation was determined in one case by using chiral HPLC separation of enantiomers. Definitive evidence in support of this enantiospecific course of beta-lactam formation was obtained from single crystal X-ray diffraction studies on a racemic bis-beta-lactam.
• Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Juan Xu、Long-He Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00867-4

  日期：1999.11

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.
• Stereoselective preparation of mono- and bis-.beta.-lactams by the 1,4-diaza-1,3-diene - acid chloride condensation: scope and synthetic applications
  作者：Benito Alcaide、Yolanda Martin-Cantalejo、Javier Perez-Castells、Julian Rodriguez-Lopez、Miguel A. Sierra、Angeles Monge、Virginia Perez-Garcia

  DOI：10.1021/jo00048a027

  日期：1992.10

  The dehydrochlorination of a variety of acid chlorides with triethylamine in the presence of 1,4-diaza 1,3-dienes gives in fair to excellent yields, with total stereoselectivity, cis-4-imino beta-lactams 2, cis-4-formyl beta-lactams 3, or C4,C4'-bis-beta-lactams 4, depending on the reaction conditions. The reaction tolerates a wide variety of substituents, including alkoxy, thiophenoxy, amino, aryl, alkyl, alkylidene, and halogen groups, at the ketene moiety. The synthetic versatility of compounds 3 has been demonstrated by their conversion to intermediates in the synthesis of carbapenems PS-5 and PS-6. Base-induced isomerization of compounds 4 to novel bis-gamma-lactams 5, which in turn are aza analogs of glycaric acids, occurred with total retention of the configuration. This process is formally the elongation of glyoxal in four carbons bearing four contiguous stereocenters with total stereoselectivity in only three or four synthetic steps.