(2S,3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-styryl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 474126-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-styryl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 474126-19-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BTFNFJGSVCQOQS-MPXHUDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-styryl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 p-chloroperbenzoic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-7,8-di-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-styryl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3