2-苯基-5-丙基-1,3,4-恶二唑 | 138723-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-丙基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-propyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-n-propyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 138723-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: JIJYYIPXEQTHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-苯基-5-丙基-1,3,4-恶二唑 在 hemin 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃的高度对位选择性二氟甲基化

  摘要：

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09545
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-N'-butyryl-hydrazin 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以22%的产率得到2-苯基-5-丙基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative cyclization of N-acylhydrazones of aldehydes and ketones to .DELTA.3-1,3,4-oxadiazolines and 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  The electrolytic oxidation of ketone N-acylhydrazones (1) in methanolic sodium acetate induced their intramolecular cyclization to the corresponding 2-methoxy-DELTA(3)-1,3,4-oxadiazolines 3. The thermal stability of a given oxadiazoline and what products were formed by its thermal decomposition was found to depend on the natures of the substituents at C-2. Thus, 2-methoxy-2-phenyloxadiazolines preferentially yielded oxiranes 5, whereas 2-alkyl-2-methoxyoxadiazolines preferentially gave enol ethers 6. 2,2-Dimethoxyoxadiazolines decomposed to the parent ketones and many unidentified products. The electrolytic oxidation of aldehyde N-acylhydrazones 2 gave 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles 4. The oxidative cyclization of the N-benzoylhydrazones of aliphatic aldehydes gave especially high yields of the corresponding heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jo00031a014

文献信息

• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要
• Batch Versus Flow Lithiation–Substitution of 1,3,4‐Oxadiazoles: Exploitation of Unstable Intermediates Using Flow Chemistry
  作者：Jeff Y. F. Wong、John M. Tobin、Filipe Vilela、Graeme Barker

  DOI：10.1002/chem.201902917

  日期：2019.9.20

  isolated yields. Notably, lithiation in batch at room temperature results only in ring fragmentation and we propose that the superior mixing in flow allows interception and exploitation of an unstable intermediate before decomposition can occur.

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，
• Iron(III)/TEMPO-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles by Oxidative Cyclization under Mild Conditions
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Yidong Yu、Yiyong Zhao、Xiaoqiang Xie

  DOI：10.1055/s-0036-1588747

  日期：2017.7

  A simple and efficient cationic Fe(III)/TEMPO-catalyzed oxidative cyclization of aroyl hydrazones has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives. The reaction offers a broad scope, good functional-group tolerance, and high yields under mild conditions in the presence of O2.

  开发了一种简单高效的阳离子 Fe(III)/TEMPO 催化的芳酰腙氧化环化反应，用于合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑衍生物。该反应在O 2存在的温和条件下具有广泛的范围、良好的官能团耐受性和高产率。
• A mild, one-pot preparation of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Changkun Li、Hamilton D. Dickson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.084

  日期：2009.11

  A mild and efficient one-pot protocol for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acylhydrazides was developed. Diacylhydrazide formation via HATU coupling followed by addition of Burgess reagent afforded the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in 63–96% yields at room temperature. The reaction conditions are tolerant of a variety of functional groups, including esters, nitriles, alkynes

  开发了一种温和有效的一锅法，可从羧酸和酰肼合成1,3,4-恶二唑。通过HATU偶联形成二酰肼，然后添加Burgess试剂，在室温下以63-96％的产率提供了相应的1,3,4-恶二唑。反应条件可耐受多种官能团，包括酯，腈，炔烃，烯烃，烷基卤化物，酚，氨基甲酸酯和磺酰胺。
• Iodine-catalysed oxidative cyclisation of acylhydrazones to 2,5-substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Ganesh Majji、Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra44897e

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles has been developed starting from N-aroylhydrazones and N-acetylhydrazones at room or ambient temperature using a catalytic quantity of iodine in the presence of an aqueous hydrogen peroxide oxidant.

  在室温或环境温度下，在过氧化氢水溶液的存在下，使用催化量的碘，从N-芳酰基yl和N-乙酰hydr开始，开发了一种环境友好的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑合成方法。