2-苯基-5-丙基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 | 29211-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-苯基-5-丙基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
• 中文别名: 1-苯基-3-丙基-1H-吡唑-5-醇；吡唑-5(4H)-酮,1-苯基-3-丙基-；2-苯基-5-丙基-4H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-propyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-propyl-1-phenyl-5-pyrazolone；2-Phenyl-5-propyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2-phenyl-5-propyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 29211-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00828722
• 分子量: 202.256
• InChiKey: DXQSVRLYPGKQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-丙基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-propyl-1-phenyl-4,5-dihydro-5-oxopyrazol-4-thio)-4-(4-methylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  合成新型芳香芳基噻唑衍生物

  摘要：

  噻唑家族的六种新化合物是由吡唑啉中的某些化合物缩合反应合成的。NMR，IR和元素分析用于鉴定这些化合物。吡唑啉酮和噻唑循环中脂肪族和芳香族氢的位置已确定。多数获得的化合物如aciform晶体，其颜色为白色和黄色。与其他噻唑衍生物相比，这些化合物的反应时间和收率显示出更好的结果。

  DOI：

  10.13005/ojc/280122
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxybutylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-苯基-5-丙基-2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属催化剂，无外源氧化剂和无外源电解质的条件下电化学合成多功能氧化铵

  摘要：

  已经开发了2.5-取代的吡唑啉-5-酮与硫氰酸铵之间的电化学氧化交叉偶联反应，从而在金属催化剂，外源氧化剂和外源电解质-的作用下产生了一系列前所未有的交叉偶联产物。免费条件。值得注意的是，由于所得的交叉偶联产物几乎不溶于MeCN，因此无需硅胶柱纯化即可提供纯产物。此外，制备的氧化铵是用于合成官能化吡唑衍生物的通用构建基。

  DOI：

  10.1039/d1cc00486g

文献信息

• 1,6-Conjugate-Addition-Induced [2 + 1] Annulation of <i>para</i>-Quinone Methides and Pyrazolones: Synthesis of Bis-Spiro Compounds with Contiguous Quaternary Spiro-Centers
  作者：Someshwar B. Kale、Popat K. Jori、Thanusha Thatikonda、Rajesh G. Gonnade、Utpal Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02641

  日期：2019.10.4

  formal 1,6-conjugate-addition-mediated [2 + 1] annulation reaction using p-quinone methides and pyrazolones has been described. The corresponding bis-spiro[cyclohexadienone-cyclopropane-pyrazolone] compounds were obtained in very good yield under mild reaction conditions.

  已经描述了使用对醌甲基化物和吡唑啉酮的非对映选择性形式1,6-共轭加成介导的[2 +1]环化反应。在温和的反应条件下，以非常好的收率获得了相应的双-螺[环己二酮-环丙烷-吡唑啉酮]化合物。
• Iodine-catalyzed oxidative annulation: facile synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones <i>via</i> methyl azaarene sp³ C–H functionalization
  作者：Xin-Ke Zhang、Xiao-Yu Miao、Yu Zhou、Yu-Mei Wang、Ying-Chun Song、Hang Liu、Yi-Lu Xiong、Ling-Yu Li、An-Xin Wu、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1039/d1ob02436a

  日期：——

  An iodine-catalyzed methyl azaarene sp³ C–H functionalization has been developed for the synthesis of pyrazolooxepinopyrazolones. This method has wide range of substrates, low catalyst loading, good functional group tolerance and metal-free conditions.

  已开发出一种碘催化的甲基氮杂芳烃sp3 C-H官能化方法，用于合成吡唑氧杂吡唑酮。该方法适用于广泛的底物，催化剂负载低，对官能团具有良好的耐受性，并且在无金属条件下进行。
• Zinc chloride catalyzed stereoselective construction of spiropyrazolone tetrahydroquinolines via tandem [1,5]-hydride shift/cyclization sequence
  作者：Tuan Zhao、Huanrui Zhang、Longchen Cui、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1039/c5ra18471a

  日期：——

  A zinc chloride catalyzed tandem 1,5-hydride shift/cyclization process to form spiropyrazolone terahydroquinoline derivatives is developed. A series of new spiropyrazolone derivatives were obtained in good to high yields with good to excellent diastereoselectivities (up to 95% yield, >95 : 5 dr). Additionally, the spiropyrazolone derivatives could be converted into the corresponding novel spriopyrazolines

  开发了氯化锌催化串联1,5-氢化物转变/环化工艺以形成螺吡唑酮四氢喹啉衍生物。以高至高收率获得了一系列新的螺并吡唑啉酮衍生物，非对映选择性很好（高达95％，> 95：5 dr）。另外，螺并吡唑啉酮衍生物可以转化为相应的新型螺并吡唑啉。
• MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF SUBSTITUTED PYRAZOLONES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Mohammad R. Jalali、M. Saeed Abaee、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1515/hc.2006.12.3-4.225

  日期：2006.1

  synthetic targets (3). A number of known methods have been documented in the literature for the synthesis of pyrazolones. Most of these methods are based on the reaction of a hydrazine derivative with a ß-keto ester in a solvent under refluxing conditions (4). Recent developments include solid-phase synthesis of substituted pyrazolones from polymer-bounded ß-keto esters (5) and a two-step reaction of

  在无溶剂条件下，使用微波辐射，肼衍生物与各种 ß-酮酯的缩合会导致非常快速地形成吡唑啉酮，并具有良好到极好的产率。简介 由于其生物活性 (1) 和色素特性 (2)，吡唑啉酮衍生物是一类重要的有机化合物。它们也是制备各种合成目标的关键有机中间体 (3)。文献中已经记载了许多已知的合成吡唑啉酮的方法。大多数这些方法基于肼衍生物与 ß-酮酯在回流条件下在溶剂中的反应 (4)。最近的发展包括从聚合物结合的 ß-酮酯 (5) 固相合成取代的吡唑啉酮，以及在催化量的 Sc(OTf)3 存在下苯甲酰腙与甲硅烷基烯醇酯的两步反应，导致形成长时间反应后产生少量吡唑啉酮衍生物 (6)。应用微波 (MW) 辐射来扩大无溶剂系统下合成有机化学的范围越来越受到关注 (7)。继续我们最近在无溶剂系统中使用 MW 辐射进行有机操作的研究 (8) 并且由于我们对开发杂环化合物的化学感兴趣 (9)，我们现在报告了一种简单快
• <i>N</i>-Triflination of pyrazolones: a new method for N–S bond formation
  作者：Ahwan Panigrahi、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/d1ob00862e

  日期：——

  developed for the N-triflination of pyrazolones using CF3SO2Na (Langlois reagent) and phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA). This reaction takes place at the imine nitrogen centre instead of the more reactive C4-position, forming a new N–S bond. A variety of pyrazolone derivatives were subjected to the reaction. Unlike the previous reports on sulfenylation or sulfonylation of pyrazolone, wherein

  使用CF 3 SO 2 Na（朗格鲁瓦试剂）和苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）开发了一种在5分钟内快速完成的简单方法，用于吡唑啉酮的N-三氟化。该反应发生在亚胺氮中心而不是更具反应性的 C4 位，形成新的 N-S 键。多种吡唑啉酮衍生物进行反应。与之前关于吡唑啉酮磺酰化或磺酰化的报道不同，其中形成了相应的 C-S 键，这种新方法导致在室温下形成杂-杂原子键（N-S 键）。