tert-butyl (E)-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)phenyl)carbamate | 633327-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: {4-[(E)-2-(4,4,5,5,tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-vinyl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-{4-[(1E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]phenyl}carbamate；tert-butyl N-[4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]phenyl]carbamate
• CAS: 633327-37-4
• 化学式: C₁₉H₂₈BNO₄
• 分子量: 345.247
• InChiKey: JEOGFDRISKQKMS-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)phenyl)carbamate 在 二茂铁 、 C₃₈H₃₈N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (E)-(4-(4-oxo-3-phenyl-4-(1-(o-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)but-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-酰基咪唑的电化学对映选择性亲核α-C(sp3)-H烯基化

  摘要：

  将电化学与不对称催化相结合，有望为构建非外消旋手性分子提供一种环境友好且有效的策略。然而，在实践中，手性催化剂在电极和溶液界面的电化学条件下的不稳定性或不相容性带来了重大挑战。在此，我们报道了一种催化不对称间接电解，采用氧化还原介体和手性铑路易斯酸的组合，实现了以前难以捉摸的对映选择性亲核α - C(sp 3 ) -酮的 H 烯基化。具体而言，2-酰基咪唑与链烯基三氟硼酸钾以高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（27 个实例，≥99% ee）反应，无需任何额外的化学计量氧化剂（总共 40 个实例）。新的间接电合成可以缩放到克数量，并应用于天然产物隐藻素 A 和组织蛋白酶 K 抑制剂的中间体的直接合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01686
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (E)-(4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性的和高效的合成反式-arylvinylboronates和反式使用钯-hetarylvinylboronates催化的交叉偶联†

  摘要：

  反式-芳基乙烯基硼酸酯衍生物是天然产物，药物和有机材料中重要的合成嵌段。只有很少的反应条件可以通过频哪醇乙烯基硼酸酯和芳基卤化物的Heck偶联选择性地提供反式-芳基乙烯基硼酸酯。在这里，我们报告了频哪醇乙烯基硼酸酯与各种芳基或杂芳基溴化物之间钯催化的交叉偶联的高效通用方法，从而以优异的收率和选择性获得了相应的反式-（杂）芳基乙烯基硼酸酯。使用此协议已合成了30个示例，该示例提供了一种替代方法来准备这些有用的构建基块。

  DOI：

  10.1039/c6nj03984g

文献信息

• Selective and efficient synthesis of trans-arylvinylboronates and trans-hetarylvinylboronates using palladium catalyzed cross-coupling
  作者：Zhihao Liu、Wei Wei、Lu Xiong、Qiang Feng、Yaojie Shi、Ningyu Wang、Luoting Yu

  DOI：10.1039/c6nj03984g

  日期：——

  trans-Arylvinylboronate derivatives are important synthesis blocks in natural products, pharmaceuticals and organic materials. There are only a few reaction conditions that could selectively provide trans-arylvinylboronates by Heck coupling of pinacol vinylboronate and aryl halides. Here we report an efficient and versatile method of palladium catalyzed cross-coupling between pinacol vinylboronate and

  反式-芳基乙烯基硼酸酯衍生物是天然产物，药物和有机材料中重要的合成嵌段。只有很少的反应条件可以通过频哪醇乙烯基硼酸酯和芳基卤化物的Heck偶联选择性地提供反式-芳基乙烯基硼酸酯。在这里，我们报告了频哪醇乙烯基硼酸酯与各种芳基或杂芳基溴化物之间钯催化的交叉偶联的高效通用方法，从而以优异的收率和选择性获得了相应的反式-（杂）芳基乙烯基硼酸酯。使用此协议已合成了30个示例，该示例提供了一种替代方法来准备这些有用的构建基块。
• Electrochemical Enantioselective Nucleophilic α-C(sp³)–H Alkenylation of 2-Acyl Imidazoles
  作者：Peng Xiong、Marcel Hemming、Sergei I. Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.2c01686

  日期：2022.4.20

  catalytic asymmetric indirect electrolysis employing the combination of a redox mediator and a chiral-at-rhodium Lewis acid, which achieves a previously elusive enantioselective nucleophilic α-C(sp3)−H alkenylation of ketones. Specifically, 2-acyl imidazoles react with potassium alkenyl trifluoroborates in high yields (up to 94%) and with exceptional enantioselectivities (27 examples with ≥99% ee) without

  将电化学与不对称催化相结合，有望为构建非外消旋手性分子提供一种环境友好且有效的策略。然而，在实践中，手性催化剂在电极和溶液界面的电化学条件下的不稳定性或不相容性带来了重大挑战。在此，我们报道了一种催化不对称间接电解，采用氧化还原介体和手性铑路易斯酸的组合，实现了以前难以捉摸的对映选择性亲核α - C(sp 3 ) -酮的 H 烯基化。具体而言，2-酰基咪唑与链烯基三氟硼酸钾以高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（27 个实例，≥99% ee）反应，无需任何额外的化学计量氧化剂（总共 40 个实例）。新的间接电合成可以缩放到克数量，并应用于天然产物隐藻素 A 和组织蛋白酶 K 抑制剂的中间体的直接合成。