tert-butyl(hept-3-ynyloxy)dimethylsilane | 112961-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(hept-3-ynyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-hept-3-ynoxy-dimethylsilane
• CAS: 112961-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: PGBVVBWAWIAQQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(hept-3-ynyloxy)dimethylsilane 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-庚炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酸铁（III）为催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行脱保护的温和化学选择方法

  摘要：

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.076
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 tert-butyl(hept-3-ynyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  电子未活化烯烃的定向不对称镍催化还原 1,2-二芳基化

  摘要：

  开发了一种高度非对映选择性的 Ni 催化的未活化内部烯烃的还原 1,2-二芳基化反应。此外，还实现了具有未活化末端和具有挑战性的内部烯烃的对映选择性变体，提供各种带有苄基立体中心的聚芳基烷烃，具有良好到高的对映选择性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202218286

文献信息

• Nickel/N-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Benzyl Alcohols and Alkynes to Allylic Alcohols
  作者：Yuan Cai、Jia-Wen Zhang、Feng Li、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acscatal.8b04198

  日期：2019.1.4

  The nickel-catalyzed enantioselective redox-neutral coupling of alcohols and alkynes to access chiral allylic alcohols is reported. The reaction proceeds via a hydrogen transfer process under ambient temperature, converting abundant feedstock alcohols and alkynes to chiral allylic alcohols with high stereoselectivities in one chemical step. Key to the success of this process was the development of

  据报道，醇和炔烃的镍催化对映选择性氧化还原-中性偶合反应可得到手性烯丙基醇。反应在环境温度下通过氢转移过程进行，在一个化学步骤中将丰富的原料醇和炔烃转化为具有高立体选择性的手性烯丙基醇。该方法成功的关键是开发了庞大的手性N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-SIPE（SIPr的手性版本）作为镍的配体。值得注意的是，我们发现利用P（OPh）3作为镍的二级配体对于抑制产物的异构化至关重要。
• A mild and chemoselective method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using iron(III) tosylate as a catalyst
  作者：Jason M. Bothwell、Veronica V. Angeles、James P. Carolan、Margaret E. Olson、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.076

  日期：2010.2

  TBDMS ethers utilizes stoichiometric amounts of tetrabutylammonium fluoride, n-Bu4N+F− (TBAF), which is highly corrosive and toxic. We have developed a mild and chemoselective method for the deprotection of TBDMS, TES, and TIPS ethers using iron(III) tosylate as a catalyst. Phenolic TBDMS ethers, TBDPS ethers and the BOC group are not affected under these conditions. Iron(III) tosylate is an inexpensive

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。
• DIEFENBACH, STEVEN P.
  作者：DIEFENBACH, STEVEN P.

  DOI：——

  日期：——
• Directed Asymmetric Nickel‐Catalyzed Reductive 1,2‐Diarylation of Electronically Unactivated Alkenes
  作者：Zhan Dong、Qiongyao Tang、Changyu Xu、Li Chen、Haiting Ji、Sitian Zhou、Liangliang Song、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202218286

  日期：2023.3.20

  A highly diastereoselective Ni-catalyzed reductive 1,2-diarylation of unactivated internal alkenes was developed. Additionally, the enantioselective variant with unactivated terminal and challenging internal alkenes was also achieved, delivering various polyarylalkanes bearing benzylic stereocenters with good to high enantioselectivities and excellent diastereoselectivities.

  开发了一种高度非对映选择性的 Ni 催化的未活化内部烯烃的还原 1,2-二芳基化反应。此外，还实现了具有未活化末端和具有挑战性的内部烯烃的对映选择性变体，提供各种带有苄基立体中心的聚芳基烷烃，具有良好到高的对映选择性和出色的非对映选择性。