11-(3-methyl-5-pentylfuran-2-yl)undecanoic acid methyl ester | 71041-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(3-methyl-5-pentylfuran-2-yl)undecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 11-(3-methyl-5-pentylfuran-2-yl)undecanoate；methyl 12,15-epoxy-13-methyleicosa-12,14-dienoate；11-(3-methyl-5-pentyl-2-furyl)-undecanoic acid methyl ester
• CAS: 71041-53-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: BBPWHHVORNHXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(dec-9-en-1-yl)-4-methyl-6-pentyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 11-(3-methyl-5-pentylfuran-2-yl)undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用Appel反应通过生物合成方法获得取代呋喃的途径：呋喃脂肪酸F 5的全合成

  摘要：

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc03229c

文献信息

• A biosynthetically inspired route to substituted furans using the Appel reaction: total synthesis of the furan fatty acid F₅
  作者：Robert J. Lee、Martin R. Lindley、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1039/c7cc03229c

  日期：——

  Appel reaction conditions have been harnessed to affect a mild biosynthetically inspired dehydration of endoperoxides to deliver multi-substituted electron rich furans. Unlike traditional dehydrative procedures, this method is metal and acid free, and can be achieved under redox neutral conditions. It is general for a range of aryl and alkyl substituted endoperoxides, and is functional group tolerant

  利用了Appel反应条件来影响内合成过氧化物的温和生物合成激发的脱水作用，以递送多取代的富电子呋喃。与传统的脱水程序不同，此方法不含金属和酸，可以在氧化还原中性条件下实现。通常适用于一定范围的芳基和烷基取代的内过氧化物，并且对官能团具有耐受性。此外，该程序已用于提供呋喃脂肪酸（FFA）F 5的有效全合成。