tert-butyl (4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)carbamate | 1333415-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)carbamate
• 英文别名: 4-(Trifluoromethylthio)phenylcarbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1333415-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 293.31
• InChiKey: GWIJDLGEBSATII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.4-94.8 °C
• 沸点：
  248.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲硫基)银(I) 、 N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 在 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 苯基三乙基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.02h， 以91%的产率得到tert-butyl (4-((trifluoromethyl)thio)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下 Pd 催化合成 Ar?SCF3 化合物

  摘要：

  通过芳基溴化物与三氟甲基硫醇盐亲核试剂的 Pd 催化反应，芳基三氟甲基硫化物是制药和农用化学品领域的一类重要化合物，可在温和条件下获得良好至极好的收率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102543

文献信息

• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。
• Cu-mediated oxidative trifluoromethylthiolation of arylboronic acids with (bpy)CuSCF3
  作者：Mingzhu Zhao、Xiaoming Zhao、Purui Zheng、Yawei Tian

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.007

  日期：2017.2

  An efficient trifluoromethylthiolation reaction of arylboronic acids with (bpy)CuSCF3 in the presence of oxygen at room temperature is described. This method produces a variety of aryl trifluoromethylthioether derivatives in good to high yield. The mechanism of this trifluoromethylthiolation is discussed as well. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.