bis(4-methoxyphenyl)methano<60>fullerene | 160558-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)methano<60>fullerene
• 英文别名: 61,61-Bis(p-methoxyphenyl)-1,2-methano[60]fullerene
• CAS: 160558-58-7
• 化学式: C₇₅H₁₄O₂
• 分子量: 946.935
• InChiKey: WVBIOEKBRVLZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 bis(4-methoxyphenyl)methano<60>fullerene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)methano<60>fullerene
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6

文献信息

• Kinetic Substituent and Solvent Effects in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diphenyldiazomethanes with Fullerenes C₆₀ and C₇₀:  A Comparison with the Addition to TCNE, DDQ, and Chloranil
  作者：Takumi Oshima、Hiroshi Kitamura、Taijiro Higashi、Ken Kokubo、Nozomu Seike

  DOI：10.1021/jo052580u

  日期：2006.4.1

  Kinetics of 1,3-dipolar cycloaddition of a series of meta- and para-substituted diphenyldiazomethanes (DDMs) with fullerenes C60 and C70 as dipolarophiles have been investigated in toluene at 30 °C. Fullerene C60 was ca. 1.5 times more reactive than C70. The rate constants (k) for the primary [3 + 2] additions increased with the increase of the electron-releasing ability of the meta and para substituent

  已经在30°C的甲苯中研究了一系列的间位和对位取代的二苯基重氮甲烷（DDM）与富勒烯C 60和C 70作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成动力学。富勒烯C 60约为。反应性是C 70的1.5倍。初次[3 + 2]加成的速率常数（k）随着间位和对位取代基电子释放能力的提高而增加。log k / k 0值通过Yukawa-Tsuno（Y-T）方程具有很好的相关性，负ρ值较小（对于C 60和C 70为-1.6和-1.7 ），并且共振反应常数降低与普通受体TCNE，DDQ和四氢呋喃（CA）的类似反应相比，r（0.22和0.17）。日志的曲线ķ对log（受体）ķ（C 60）作为基准，得到良好的回归方程和斜率成为TCNE> DDQ> CA> C的顺序变大70 ≥Ç 60。还发现由于富勒烯的基态溶剂化，该速率随溶剂极性的增加而降低。然而，这些受体朝向未取代DDM的相对反应性在DDQ的顺序增加>Ç 60 ≥Ç
• Observation of Both Thermal First-Order and Photochemical Zero-Order Kinetics in the Rearrangement of [6,5] Open Fulleroids to [6,6] Closed Fullerenes
  作者：Melvin H. Hall、Huajun Lu、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/ja003042w

  日期：2001.2.1

  A series of [6,5] open fulleroids with radical stabilizing groups on the methano bridge were synthesized and their rearrangements to the more stable [6,6] closed fullerenes studied. These [6,5] open fulleroids all rearrange both by a zero-order photochemical process and by a higher energy unimolecular pathway involving disrotatory closure to the [6,5] closed fullerene, which subsequently rearranges

  合成了一系列在甲烷桥上具有自由基稳定基团的 [6,5] 开环富勒烯，并研究了它们重排为更稳定的 [6,6] 封闭富勒烯。这些 [6,5] 开放的富勒烯都通过零级光化学过程和更高能量的单分子途径重新排列，包括对 [6,5] 封闭富勒烯的旋转闭合，随后重新排列为 [6,6] 封闭富勒烯通过类似双自由基的中间体。
• Electron-Acceptor-Induced Isomerization of Aryl [6,5] Open Fulleroids to [6,6] Closed Methanofullerenes and the Electrochemical Evaluation of Their Free Energy Difference
  作者：Melvin H. Hall、Philip Shevlin、Huajun Lu、Anthony Gichuhi、Curtis Shannon

  DOI：10.1021/jo0521706

  日期：2006.4.1

  aryl substituted [6,5] open fulleroids to [6,6] closed methanofullerenes are accelerated in the presence in of electron acceptors. These [6,5] open fulleroids, facilitated by electron acceptors, rearrange thermally by a zwitteronic-type intermediate, while the photochemical reactions proceed via an excited-state electron-transfer process. The oxidation potentials of these [6,5] open fulleroids and their

  在电子受体的存在下，一系列芳基取代的[6,5]开口的富勒烯到[6,6]封闭的甲基富勒烯的热和光化学重排被加速。这些[6,5]在电子受体的帮助下开放了富勒烯，通过两性离子型中间体进行热重排，而光化学反应则通过激发态电子转移过程进行。这些[6,5]开放的富勒烯及其相应的[6,6]封闭的甲基富勒烯异构体的氧化势已得到评估。[6,5]个开放的富勒烯与其相应的[6,6]的封闭异构体之间的自由能差已根据其氧化电位的差异进行了估算。
• Bis(4-methoxyphenyl)methano[60]fullerene with a Methano Bridge at the 6–6-Ring Junction
  作者：Y. Tezuka、N. Kawasaki、H. Yajima、T. Ishii、T. Oyama、K. Takeuchi、A. Nakao、C. Katayama

  DOI：10.1107/s0108270195013096

  日期：1996.4.15

  In the title compound, C75H14O2, a bis(4-methoxyphenyl)methylene group bridges a 6-6-ring junction of the C-60 sphere, forming a slightly deformed cyclopropane ring. The C-C bond length involved in the cyclopropane ring fusion is 1.635 (4) Angstrom, more than 0.2 Angstrom longer than that at the 6-6-ring junction of C-60. The elongation of this C-C bond leads to a slight deformation of the C-60 framework, especially a shortening of two C-C bonds in equatorial positions.
• Selective Electrolytic Removal of Bis(alkoxycarbonyl)methano Addends from C60 Bis-adducts and Electrochemical Stability of C70 Derivatives
  作者：Roland Kessinger、Nicolette S. Fender、Lourdes E. Echegoyen、Carlo Thilgen、Luis Echegoyen、François Diederich

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6

  日期：2000.6.16

  group in the construction of multiple adducts of C60 with unusual addition patterns. The Bingel-type mono-adduct of C70 10 and the constitutionally isomeric bis-adducts 11, (+/-)-12, and (+/-)-13 were also included in this investigation. A large difference in the electrochemical behavior between C70 bis-adducts and the corresponding C60 derivatives was observed. Thus, the intramolecular "walk-on-the-sphere"

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“