2-苯基-N,N-二(丙-2-基)乙酰胺 | 34251-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-N,N-二(丙-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N,N-diisopropylphenylacetamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-phenylacetamide；phenylacetic acid diisopropylamide；Benzeneacetamide, N,N-bis(1-methylethyl)-；2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 34251-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: VWXNWALHYPKGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-N,N-二(丙-2-基)乙酰胺 在 仲丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-phenylethanamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and characterisation of deuteriated amides

  摘要：

  报告了对一系列烯醇类化合物进行区域选择性 C 去氘化的结果，这些烯醇类化合物是通过仲丁基锂与各种取代酰胺的加成反应得到的。根据酰胺的结构性质和所采用的去氘代来源，对反应的结果进行了讨论。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.737
• 作为产物：
  描述：

  phenylchlorocyclopropenone 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-苯基-N,N-二(丙-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Phototriggered Dehydration Condensation Using an Aminocyclopropenone

  摘要：

  A phototriggered dehydration condensation using an aminocyclopropenone has been developed. The UV irradiation of an, aminocyclopropenone generated a highly reactive ynamine in situ and the dehydration condensation of a carboxylic acid and an amine coexisting in the reaction solution smoothly proceeded to afford an amide. This reaction is completely controllable by the ON/OFF states of a UV lamp.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02383

文献信息

• Mild Reductive Functionalization of Amides into <i>N</i> -Sulfonylformamidines
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/open.201700087

  日期：2017.8

  protocol for the reductive functionalization of amides into N‐sulfonylformamidines is reported. The one‐pot procedure is based on a mild catalytic reduction of tertiary amides into the corresponding enamines by the use of Mo(CO)6 (molybdenum hexacarbonyl) and TMDS (1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane). The formed enamines were allowed to react with sulfonyl azides to give the target compounds in moderate to

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。
• Ketene Reactions with Tertiary Amines
  作者：Annette D. Allen、John Andraos、Thomas T. Tidwell、Sinisa Vukovic

  DOI：10.1021/jo402438w

  日期：2014.1.17

  zwitterions, and these undergo amine catalyzed dealkylation forming N,N-disubstituted amides. Reactions of N-methyldialkylamines show a strong preference for methyl group loss by displacement, as predicted by computational studies. Loss of ethyl groups in reactions with triethylamine also occur by displacement, but preferential loss of isopropyl groups in the phenylketene reaction with diisopropylethylamine

  叔胺在乙腈中与芳基烯酮快速可逆地反应，形成可观察到的两性离子，并且这些胺经历胺催化的脱烷基化反应，形成N，N-二取代的酰胺。N-甲基二烷基胺的反应显示出对取代引起的甲基损失的强烈偏好，如计算研究所预测的那样。与三乙胺反应中乙基的损失也可通过置换而发生，但苯乙烯酮与二异丙基乙胺反应中异丙基的优先损失显然涉及消除。奎尼丁与芳基乙烯酮迅速形成长寿命的两性离子，为金鸡纳和相关生物碱在乙烯酮的立体选择性加成中提供了催化模型。
• Efficient Synthesis of 1-Arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Cyclocondensation of<i>N</i>-Aryl-Substituted 2-Nitrosoanilines with Functionalized Alkyl Acetates
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast、Agata Gościk、Magdalena Królikiewicz、Robert Pawłowski、Izabela Turska

  DOI：10.1002/hlca.201200304

  日期：2013.5

  N‐Aryl‐substituted 2‐nitrosoanilines (=2‐nitrosobenzenamines) 1, readily available by nucleophilic substitution of the ortho‐H‐atom in nitroarenes with arenamines, react with 2‐substituted acetic acid esters in the presence of a weak base giving 1‐arylquinoxalin‐2(1H)‐ones (Scheme 2). This cyclocondensation allows for the synthesis of compounds 2–4, unsubstituted at C(3) or substituted by alkyl, aryl

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺（= 2-亚硝基苯甲胺）1可通过芳烃将硝基芳烃中的邻-H-原子进行亲核取代而容易获得，可在弱碱存在下与2-取代的乙酸酯反应，得到1 -芳基喹喔啉-2（1 H）-1 （方案2）。此环化缩合允许化合物的合成2 - 4，在C（3）未取代的或者被烷基，芳基，酯，酰胺，和酮基取代的，以良好至优异的产率（表1 - 4）。
• Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Acetamides, Benzofurans, Benzophenones, and Xanthenes by Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of <i>sp</i>³ and <i>sp</i>² C–H Bonds
  作者：Vandana Rathore、Moh. Sattar、Raushan Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01771

  日期：2016.10.7

  A chemo- and regioselective intermolecular sp3 C–H and sp2 C–H coupling reaction for C–C bond formation is described to access unsymmetrical diaryl acetamides under TM-free conditions from sec- and tert-arylacetamides and nitroarenes using tert-butoxide base in DMSO at room temperature. The coupling partners with sensitive functionalities such as chloro, bromo, hydroxy, and cyano were also amenable

  甲化疗和区域选择性的分子间的SP 3 C-H和SP 2 C-H偶合反应为C-C键的形成是从TM -自由条件下描述访问非对称的二芳基乙酰胺仲-和叔-arylacetamides以及使用硝基芳烃叔室温下在DMSO中的-丁氧基碱。具有敏感官能团（例如氯，溴，羟基和氰基）的偶合伴侣也适用于已开发的反应。合成的α-（2 / 4-硝基芳基）苯乙酰胺已通过新型途径转化为生物学上重要的苯并呋喃，黄嘌呤，二芳基吲哚和不对称二苯甲酮，而无需使用过渡金属。总的来说，已经设计了一种经济但有效的策略来获得不对称的二芳基乙酰胺，并可能将其进一步加工成多种生物学上重要的杂环。机械理解表明反应通过亲核加成一苯基乙酰胺负碳离子，这是在存在产生的前进叔丁醇的基础上，向第或邻位（如果对硝基苯的是取代的）位置。由DMSO的碱性溶液或大气中的氧气氧化形成的α-（4-硝基环己-2,4-二烯-1-基）苯基乙酰胺阴离子中间体导致所需的sp
• Distal Weak Coordination of Acetamides in Ruthenium(II)‐Catalyzed C−H Activation Processes
  作者：Qingqing Bu、Torben Rogge、Vladislav Kotek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201711108

  日期：2018.1.15

  C−H activations with challenging arylacetamides were accomplished by versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysis. The distal C−H functionalization offers ample scope—including twofold oxidative C−H functionalizations and alkyne hydroarylations—through facile base‐assisted internal electrophilic‐type substitution (BIES) C−H ruthenation by weak O‐coordination.

  具有挑战性的芳基乙酰胺的CH活化是通过通用的双羧酸钌（II）催化完成的。远端C H功能化提供了广泛的范围-包括双重的氧化C H H功能化和炔烃加氢芳基化-通过弱O配位通过碱辅助的内部亲电子型取代（BIES）CH H钌化。