4-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-phenylamine | 873955-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-phenylamine
• 英文别名: 5-(4-Aminophenyl)dipyrromethane；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 873955-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: PBEHUGWIBLIJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-phenylamine 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Isothiocyanato Boron Dipyrromethenes—The First BODIPY Analogues of Fluorescein Isothiocyanate

  摘要：

  摘要首次合成了苯基环上带有异硫氰酸酯基团的 5-苯基二吡咯烷酮的两种硼络合物。这些新型荧光探针用于标记生物相关蛋白质的实用性在两种与癌细胞上过度表达的抗原结合的单克隆抗体上得到了证实。两种结构的光谱比较显示出显著的光物理差异，包括激发和发射带的浴色偏移、摩尔吸收率的增加以及荧光量子产率的大幅提高（约 10 倍）。光物理参数的差异与其中一种探针的苯基环旋转受阻有关。

  DOI：

  10.1562/2005-01-10-ra-769
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[(4-nitrophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到4-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Isothiocyanato Boron Dipyrromethenes—The First BODIPY Analogues of Fluorescein Isothiocyanate

  摘要：

  摘要首次合成了苯基环上带有异硫氰酸酯基团的 5-苯基二吡咯烷酮的两种硼络合物。这些新型荧光探针用于标记生物相关蛋白质的实用性在两种与癌细胞上过度表达的抗原结合的单克隆抗体上得到了证实。两种结构的光谱比较显示出显著的光物理差异，包括激发和发射带的浴色偏移、摩尔吸收率的增加以及荧光量子产率的大幅提高（约 10 倍）。光物理参数的差异与其中一种探针的苯基环旋转受阻有关。

  DOI：

  10.1562/2005-01-10-ra-769

文献信息

• A New Hydrogen-Bonding Motif with Constituents Bearing Donor and Acceptor Sites 7 Å Apart
  作者：Katja Heinze、Anja Reinhart

  DOI：10.1515/znb-2005-0710

  日期：2005.7.1

  Aryl substituted dipyrromethanes [di(pyrrol-2-yl)-phenyl-methanes] with hydrogen acceptor substituents R in para position of the aryl ring [R = CO₂Me, CO₂H, CONH(iPr) and NH₂] located 7 Å apart from the hydrogen donor pyrrole nitrogen atom are shown to self-assemble in the solid state via hydrogen bonds to form rings or chains.

  对于含有取代基R的芳基取代二吡咯甲烷[二(吡咯-2-基)-苯基-甲烷]，其中取代基R位于芳基环的对位[R = CO₂Me, CO₂H, CONH(iPr)和NH₂]，距离氢供体吡咯氮原子7埃，这些化合物在固态中通过氢键自组装形成环或链。
• Simple Dipyrrin Analogues of Prodigiosin for Use as Colistin Adjuvants
  作者：Kittipan Siwawannapong、Ansley M. Nemeth、Roberta J. Melander、Jie Rong、Jonathan R. Davis、Masahiko Taniguchi、Morgan E. Carpenter、Jonathan S. Lindsey、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.202200286

  日期：2022.8.17

  A boost for the approved: Multidrug-resistant bacteria are an increasing public health problem. One promising alternative to the development of new antibiotics is the use of antibiotic adjuvants, which would allow the continued use of FDA-approved antibiotics that have been rendered ineffective due to resistance. We identified a series of dipyrrins that supresses colistin resistance in highly resistant

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。
• [EN] NOVEL ELECTROPOLYMERISABLE MONOMERS WHICH ARE SOLUBLE IN AN AQUEOUS SOLUTION AND COMPRISE A METALLOPORPHYRINE<br/>[FR] NOUVEAUX MONOMERES ELECTROPOLYMERISABLES, SOLUBLES EN SOLUTION AQUEUSE, COMPORTANT UNE METALLOPORPHYRINE
  申请人：BIOMERIEUX SA

  公开号：WO2007051947A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The invention relates to novel electropolymerisable monomers which are to be polymerised in an aqueous solution and comprise: an electropolymerisable pattern selected from acetylene, pyrrols, thiophenes, indols, anilines, azines, p-phenylene vinylenes, p-phenylenes, pyrenes, furanes, selenophenes, pyrridazines, carbazoles, acrylates, methacrylates and the derivatives thereof, and a metalloporphyrine which is substituted by at least two ionised or ionisable entities in an aqueous solution. The invention also relates to a method for the polymerisation of such monomers, to the electroactive probe that can be obtained by the polymerisation of such monomers, and to a method for detecting a target ligand in a biological sample using one such electroactive probe.
  [FR] La présente invention a pour objet de nouveaux monomères électropolymérisables, destinés à être polymérisés en solution aqueuse, comportant : - un motif électropolymérisable choisi parmi l'acétylène, les pyrroles, les thiophènes, les indoles, les anilines, les azines, les p-phénylènevinylènes, les p-phénylènes, les pyrènes, les furanes, les sélénophènes, les pyrridazines, les carbazoles, les acrylates, les méthacrylates et leurs dérivés, et - une métallo-porphyrine substituée par au moins deux entités ionisées ou ionisables en solution aqueuse. L'invention est également relative au procédé de polymérisation de tels monomères, à la sonde électroactive susceptible d'être obtenue par polymérisation de tels monomères et au procédé de détection d'un ligand cible dans un échantillon biologique mettant en oevre une telle sonde électroactive.
• Isothiocyanato Boron Dipyrromethenes—The First BODIPY Analogues of Fluorescein Isothiocyanate
  作者：Nela Malatesti、Robert Hudson、Karen Smith、Huguette Savoie、Katie Rix、Kevin Welham、Ross W. Boyle

  DOI：10.1562/2005-01-10-ra-769

  日期：2006.5

  Two boron complexes of 5‐phenyldipyrromethenes bearing isothiocyanate groups on the phenyl ring have been synthesized for the first time. The utility of these new fluorescence probes for labeling biologically relevant proteins is demonstrated on two monoclonal antibodies that bind to antigens overexpressed on cancer cells. Spectral comparison of the two structures reveals significant photophysical differences, including bathochromically shifted excitation and emission bands, increased molar absorptivity and a large increase in fluorescence quantum yield of approximately 10 times. Differences in photophysical parameters are linked to hindered rotation of the phenyl ring in one of the probes.

  摘要首次合成了苯基环上带有异硫氰酸酯基团的 5-苯基二吡咯烷酮的两种硼络合物。这些新型荧光探针用于标记生物相关蛋白质的实用性在两种与癌细胞上过度表达的抗原结合的单克隆抗体上得到了证实。两种结构的光谱比较显示出显著的光物理差异，包括激发和发射带的浴色偏移、摩尔吸收率的增加以及荧光量子产率的大幅提高（约 10 倍）。光物理参数的差异与其中一种探针的苯基环旋转受阻有关。